4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl [1-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate | 1332729-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl [1-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-(benzoyloxymethoxymethoxy)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]oxolan-2-yl]methoxymethyl-[(4-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methoxy]phosphinic acid
• CAS: 1332729-41-5
• 化学式: C₅₅H₅₃N₆O₁₅P
• 分子量: 1069.03
• InChiKey: UTZXJZYLXKPOGF-YNCYVDIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl methyl [2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-1-(uracil-1-yl)-β-D-ribofuranos-5-O-yl]phosphoramidite 、 N,N-diisopropyl methyl [1-(4-N-benzoylcytosin-1-yl)-2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-5-O-yl]phosphoramidite 、 [2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranos-5-O-yl] succinate 、 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl [1-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate 在 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.52h， 以64%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-[[(2R,3S,4R,5R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxymethyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-(2,3-O-ethoxymethylidene-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 二丁基二氯化锡 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl [1-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-2-O-benzoyloxymethoxymethyl-3-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-5-O-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。