N-[4-[4-(furan-2-yl)-6-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropanoylamino)phenyl]pyridin-2-yl]phenyl]-3-pyrrolidin-1-ylpropanamide | 1333324-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[4-(furan-2-yl)-6-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropanoylamino)phenyl]pyridin-2-yl]phenyl]-3-pyrrolidin-1-ylpropanamide
• CAS: 1333324-53-0
• 化学式: C₃₅H₃₉N₅O₃
• 分子量: 577.726
• InChiKey: YBESOXFEMXXDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[4-(furan-2-yl)-6-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropanoylamino)phenyl]pyridin-2-yl]phenyl]-3-pyrrolidin-1-ylpropanamide 在 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Teaching photosensitizers a new trick: red light-triggered G-quadruplex alkylation by ligand co-localization

  摘要：

  报道了一种基于双分子方法的红光触发的G-四链体光烷基化过程，该方法涉及在存在含有呋喃基G4配体的情况下照射G4结合光敏剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc06030e
• 作为产物：
  描述：

  反应 32.0h， 生成 N-[4-[4-(furan-2-yl)-6-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropanoylamino)phenyl]pyridin-2-yl]phenyl]-3-pyrrolidin-1-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Unraveling the relationship between structure and stabilization of triarylpyridines as G-quadruplex binding ligands

  摘要：

  我们合成了一系列新型 2,4,6-三芳基吡啶，并通过福斯特共振能量转移 (FRET) 熔化和荧光嵌入剂置换 (FID) 测定法测量了它们与分子内 G-四链体的相互作用。其中一些化合物表现出与其他基准 G4-DNA 配体相当的 G4-DNA 稳定性，具有相当出色的 G4-DNA 与双链体选择性以及对 HeLa 细胞的显着细胞毒性。 4-芳基取代基的性质以及侧链长度决定了化合物的 G4-DNA 稳定能力。此外，我们证明化合物在 K+ 和 Na+ 条件下稳定相同 G4-DNA 序列的能力之间存在很强的相关性，而化合物在 K+ 或 Na+ 条件下稳定不同 G4-DNA 序列的能力之间也存在很强的相关性。 Na+缓冲液。

  DOI：

  10.1039/c1ob05560g

文献信息

• Teaching photosensitizers a new trick: red light-triggered G-quadruplex alkylation by ligand co-localization
  作者：Enrico Cadoni、Alex Manicardi、Mathieu Fossépré、Kaat Heirwegh、Mathieu Surin、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/d0cc06030e

  日期：——

  A red-light triggered G-quadruplex photoalkylation procedure is reported, based on a bi-molecular approach involving the irradiation of a G4-binding photosensitizer in presence of a furan-containing G4-ligand.

  报道了一种基于双分子方法的红光触发的G-四链体光烷基化过程，该方法涉及在存在含有呋喃基G4配体的情况下照射G4结合光敏剂。
• Unraveling the relationship between structure and stabilization of triarylpyridines as G-quadruplex binding ligands
  作者：N. M. Smith、Gaëlle Labrunie、Ben Corry、Phong Lan Thao Tran、Marck Norret、Mojgan Djavaheri-Mergny、Colin L. Raston、Jean-Louis Mergny

  DOI：10.1039/c1ob05560g

  日期：——

  A series of novel 2,4,6-triarylpyridines have been synthesized and their interactions with intramolecular G-quadruplexes have been measured by Förster Resonance Energy Transfer (FRET) melting and Fluorescent Intercalator Displacement (FID) assays. A few of these compounds exhibit stabilization of G4-DNA that is comparable to other benchmark G4-DNA ligands with fair to excellent G4-DNA vs. duplex selectivity and significant cytotoxicity towards HeLa cells. The nature of the 4-aryl substituents along with side chain length governs the G4-DNA stabilization ability of the compounds. In addition, we demonstrate that there is a strong correlation between the ability of the compounds to stabilize the same G4-DNA sequence in K+ and Na+ conditions and a strong correlation between the ability of the compounds to stabilize different G4-DNA sequences in K+ or Na+ buffer.

  我们合成了一系列新型 2,4,6-三芳基吡啶，并通过福斯特共振能量转移 (FRET) 熔化和荧光嵌入剂置换 (FID) 测定法测量了它们与分子内 G-四链体的相互作用。其中一些化合物表现出与其他基准 G4-DNA 配体相当的 G4-DNA 稳定性，具有相当出色的 G4-DNA 与双链体选择性以及对 HeLa 细胞的显着细胞毒性。 4-芳基取代基的性质以及侧链长度决定了化合物的 G4-DNA 稳定能力。此外，我们证明化合物在 K+ 和 Na+ 条件下稳定相同 G4-DNA 序列的能力之间存在很强的相关性，而化合物在 K+ 或 Na+ 条件下稳定不同 G4-DNA 序列的能力之间也存在很强的相关性。 Na+缓冲液。