p-nitrobenzyl (-)-(5S,6R)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 146142-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (-)-(5S,6R)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 146142-35-0
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 555.498
• InChiKey: CIOBCLKKMROHQP-XXBNENTESA-N

物化性质

• 沸点：
  752.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (-)-(5S,6R)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 potassium (-)-(5S,6R)-3-tert-butyl-6-hydroxymethyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2R)- and (2S)-2-<(3R,4R)- and (3R,4S)-4-chloro-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-2-oxoazetidin-1-yl>-4,4-dimethyl-3-oxopentanoates 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-nitrobenzyl (-)-(5S,6R)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329