(S)-N-(1-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-2-(2-(methylamino)pyrimidin-4-yl)thiazole-5-carboxamide | 1261080-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-2-(2-(methylamino)pyrimidin-4-yl)thiazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-yl]-2-[2-(methylamino)pyrimidin-4-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1261080-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂N₈OS
• 分子量: 463.35
• InChiKey: PNRZMBPWIBOWMY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-2-(2-(methylamino)pyrimidin-4-yl)thiazole-5-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.3%的产率得到(S)-N-(1-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-2-(2-(methylamino)pyrimidin-4-yl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-噻唑酰胺类化合物及生物学应用

  摘要：

  本发明涉及一种5?噻唑酰胺类化合物及生物学应用，其结构式为本发明提供了由通式(I)表示的靶向AKT/PKB激酶(ATP结合位点)的5?噻唑酰胺类化合物。实验证明，本发明所涉及的噻唑酰胺类AKT抑制剂能在体外显著抑制AKT激酶的活性，并对多种AKT活性高的肿瘤细胞株具有很强的增殖抑制作用，表明噻唑酰胺类化合物可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN101921268B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(dimethylamino)acryloyl)thiazole-5-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-(1-azido-3-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-2-(2-(methylamino)pyrimidin-4-yl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New thiazole carboxamides as potent inhibitors of Akt kinases

  摘要：

  A new series of 2-substituted thiazole carboxamides were identified as potent pan inhibitors against all three isoforms of Akt (Akt1, Akt2 and Akt3) by systematic optimization of weak screening hit N-(1-amino-3-phenylpropan-2-yl)-2-phenylthiazole-5-carboxamide (1). One of the most potent compounds, 5m, inhibited the kinase activities of Akt1, Akt2 and Akt3 with IC50 values of 25, 196 and 24 nM, respectively. The compound also potently inhibited the phosphorylation of downstream MDM2 and GSK3 beta proteins, and displayed strongly antiproliferative activity in prostate cancer cells. The inhibitors might serve as lead compounds for further development of novel effective anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.080