Ethyl-2-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) (4-hydroxyphenyl)-methyl]-3-oxobutanoate | 1030295-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-2-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) (4-hydroxyphenyl)-methyl]-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1030295-97-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: LJUVFUZXAXLULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 E-2-(4-Hydroxybenzyliden)acetessigsaeure-ethylester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以21%的产率得到Ethyl-2-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl) (4-hydroxyphenyl)-methyl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一些新的4-羟基香豆素衍生物的抗氧化性能的研究

  摘要：

  这项研究的目的是测量四种4-羟基香豆素衍生物的活性-之前已经描述了其中的三种，其中一种是新合成的。物质是2-[（（4-羟基-2-氧代-2 H-铬-3-基）（4-羟苯基）甲基] -3-氧代丁酸乙酯（SS-14），4- [1-（4-羟基-2-氧代-2- ħ -色烯-3-基）-2-（乙氧羰基）-3-氧代丁基]苯甲酸（SS-17），乙基2 - [（4-羟基-2-氧代-2 H ^ -色烯-3-基）（3-硝基苯基）甲基] -3-氧代丁酸乙酯（SS-21）和乙基2 - [（3,4,5-三甲氧基苯基）（4-羟基-2-氧代-2 ħ -chromen- 3-基）甲基] -3-氧代丁酸酯（T-2）。T-2的合成包括两个步骤。第一步是3,4,5-三甲氧基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯之间的Knoevenagel反应。2-（3,4,5-三甲氧基）-苯基亚甲基乙酰乙酸乙酯是产物。第二步是后者产物与4-羟基香豆素之间的迈克尔加成

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.007

文献信息

• Synthesis, computational study and cytotoxic activity of new 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Stancho Stanchev、Georgi Momekov、Frank Jensen、Ilia Manolov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.005

  日期：2008.4

  Six new 4-hydroxycoumarin derivatives have been synthesized. They were characterized by UV-vis, IR, (1)H NMR, (13)C NMR, mass spectral data, elemental analysis, TLC and melting point determination. The new 4-hydroxycoumarin derivatives are studied by computational methods DFT (B3LYP) and force field methods (MM2 and OPLS), in order to optimize their geometry and calculate quantum-chemical properties and conformational analysis. Five new 4-hydroxycoumarin derivatives were tested for cytotoxic activity in two tumor cell lines - HL-60 and EL The obtained results are compared with the utilized anticancer drug melphalan. Two of these compounds - ethyl 2-[(3,4-dihydroxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]-3-oxobutanoate (SS-16) and ethyl 2-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl]-3-oxobutanoate (SS-21) show comparatively good cytotoxic properties. Their activity is weaker than melphalan. SS-16 seems to be more active than SS-21. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Investigation of the antioxidant properties of some new 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：S. Stanchev、V. Hadjimitova、T. Traykov、T. Boyanov、I. Manolov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.007

  日期：2009.7

  romen-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate (SS-14), 4-[1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl]benzoic acid (SS-17), ethyl 2-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl]-3-oxobutanoate (SS-21) and ethyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]-3-oxobutanoate (T-2). The synthesis of T-2 consists of two steps. First step was Knoevenagel

  这项研究的目的是测量四种4-羟基香豆素衍生物的活性-之前已经描述了其中的三种，其中一种是新合成的。物质是2-[（（4-羟基-2-氧代-2 H-铬-3-基）（4-羟苯基）甲基] -3-氧代丁酸乙酯（SS-14），4- [1-（4-羟基-2-氧代-2- ħ -色烯-3-基）-2-（乙氧羰基）-3-氧代丁基]苯甲酸（SS-17），乙基2 - [（4-羟基-2-氧代-2 H ^ -色烯-3-基）（3-硝基苯基）甲基] -3-氧代丁酸乙酯（SS-21）和乙基2 - [（3,4,5-三甲氧基苯基）（4-羟基-2-氧代-2 ħ -chromen- 3-基）甲基] -3-氧代丁酸酯（T-2）。T-2的合成包括两个步骤。第一步是3,4,5-三甲氧基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯之间的Knoevenagel反应。2-（3,4,5-三甲氧基）-苯基亚甲基乙酰乙酸乙酯是产物。第二步是后者产物与4-羟基香豆素之间的迈克尔加成