6-bromomethyl-4-hydroxy-2-pyrone | 105525-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-bromomethyl-4-hydroxy-2-pyrone
• 英文别名: 6-Bromomethyl-4-hydroxypyran-2-one；6-(bromomethyl)-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 105525-84-6
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: JGQZQJQKRYNSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-4-hydroxy-2-pyrone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-bromo-6-bromomethyl-4-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pi, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1537 - 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-溴甲基-4-羟基-2-吡喃酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.3h， 以72%的产率得到6-bromomethyl-4-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pi, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1537 - 1542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyranones
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05443970A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  A process for the separation of at least one isomer from a mixture of isomers of a tetrahydropyran-2-one, having at least two chiral centres, which comprises selective reaction of at least one isomer with a reagent catalysed by a hydrolase enzyme whereby at least one isomer is preferentially converted into a distinct chemical species from the other isomers so that it is susceptible of separation by an appropriate chemical or physical separation process in which the tetrahydropyranone is of Formula (1): ##STR1## wherein: Z is --H or a protecting group susceptible of reaction with the reagent under the influence of the enzyme; and Y is optionally substituted hydrocarbyl.

  一种从至少两个手性中心的四氢吡喃-2-酮异构体混合物中分离至少一种异构体的方法，包括使用由水解酶酶催化的试剂选择性地反应至少一种异构体，从而使至少一种异构体优先转化为与其他异构体不同的化学物种，以便通过适当的化学或物理分离过程进行分离，其中四氢吡喃酮的化学式为（1）：##STR1## 其中：Z为--H或易于在酶的作用下与试剂反应的保护基；Y为可选的取代的烃基。
• MARCH, P. DE;MORENO-MANAS, M.;PI, R.;RIPOLL, I.;SANCHEZ-FERRANDO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1537-1542
  作者：MARCH, P. DE、MORENO-MANAS, M.、PI, R.、RIPOLL, I.、SANCHEZ-FERRANDO, F.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 4-HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANONE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0604483A1

  公开（公告）日：1994-07-06
• US5443970A
  申请人：——

  公开号：US5443970A

  公开（公告）日：1995-08-22
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 4-HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANONE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1993006235A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) A process for the separation of at least one isomer from a mixture of isomers of a tetrahydropyran-2-one, having at least two chiral centres, which comprises selective reaction of at least one isomer with a reagent catalysed by a hydrolase enzyme whereby at least one isomer is preferentially converted into a distinct chemical species from the other isomers so that it is susceptible of separation by an appropriate chemical or physical separation process in which the tetrahydrapyranone is of formula (1), wherein Z is -H or a protecting group susceptible of reaction with the reagent under the influence of the enzyme; and Y is optionally substituted hydrocarbyl.(FR) Procédé de séparation d'au moins un isomère à partir d'un mélange d'isomères d'un tétrahydropyrane-2-one, possédant au moins deux centres chiraux. Le procédé consiste à faire réagir de manière sélective au moins un isomère avec un réactif catalysé à l'aide d'une hydrolase, au moins un isomère étant converti de préférence en une espèce chimique distincte des autres isomères de telle sorte qu'il soit susceptible d'être séparé grâce à un procédé de séparation physique ou chimique approprié dans lequel la tétrahydropyranone est de formule (1) dans laquelle Z représente H ou un groupe protecteur susceptible de réagir avec le réactif sous l'influence de l'enzyme; et Y est un hydrocarbyle éventuellement substitué.