N-[(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]-2-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]-6-(methyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)isonicotinamide | 946420-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]-2-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]-6-(methyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)isonicotinamide
• CAS: 946420-68-4
• 化学式: C₂₆H₃₆FN₇O₃S
• 分子量: 545.681
• InChiKey: ZAOACVDFHWMFDT-AWDZXFJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  131.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]-2-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]-6-(methyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)isonicotinamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(2S,3R)-3-amino-4-fluoro-1-phenylbutan-2-yl]-2-[methyl-[[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl]amino]-6-[methyl(propan-2-ylsulfonyl)amino]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methanamine 在 palladium dihydroxide 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) potassium phosphate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]-2-[(isopropylsulfonyl)(methyl)amino]-6-(methyl{[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d