3-{3-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethylamino]propyl}cyclohex-2-enyl acetate | 263368-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-{3-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethylamino]propyl}cyclohex-2-enyl acetate
• 英文别名: [3-[3-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethylamino]propyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 263368-45-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: PMYCLSUANAEUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethylamino]propyl}cyclohex-2-enyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  两种钯催化反应高效合成五环生物碱头孢噻肟的六元环D类似物

  摘要：

  D-高-头孢噻吩类似物 19 和 23 已通过 12 和 22 的分子内 Heck 反应制备。底物 12 和 22 分别通过烷基化和酰化螺环胺 17 获得，而螺环胺 17 又通过分子内生成钯催化的烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  [3-[3-(4-Methylphenyl)sulfonyloxypropyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-{3-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethylamino]propyl}cyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h