2-(2'-Piperidyl)-2-hydroxycyclohexen-(5)-yliden-essigsaeurelacton | 5890-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2'-Piperidyl)-2-hydroxycyclohexen-(5)-yliden-essigsaeurelacton
• 英文别名: <2-Hydroxy-2-<2>piperidyl-cyclohex-5-enyliden>-essigsaeure-lacton；(S)-7a-(R)-piperidin-2-yl-7,7a-dihydro-6H-benzofuran-2-one；1,7-seco-securinan-11-one；(7aS)-7a-[(2R)-piperidin-2-yl]-6,7-dihydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 5890-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: PUWCINHTSSQEPF-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Piperidyl)-2-hydroxycyclohexen-(5)-yliden-essigsaeurelacton 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of securinine and virosecurinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85066-x

文献信息

• Structure of securinine
  作者：S. Saito、K. Kotera、N. Shigematsu、A. Ide、N. Sugimoto、Z. Horii、M. Hanaoka、Y. Yamawaki、Y. Tamura

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85024-3

  日期：1963.1

  The structure (XXVII) proposed for securinine is confirmed by synthetic structural proof of the key degradation products, lactam-carbinol B (XXIII) and quinolizidine B (XX).

  通过对关键降解产物内酰胺-甲醇B（XXIII）和喹唑烷B（XX）的合成结构验证，证实了拟定为水cur碱的结构（XXVII）。