(1R,3S)-1,3-Bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propane-1,3-diol | 203115-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-1,3-Bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S)-1,3-bis(2,6-dichlorophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 203115-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₄O₂
• 分子量: 366.071
• InChiKey: ZCGZMRUPYZLOTB-BETUJISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1,3-Bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propane-1,3-diol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 meso-1,3-bis(2,6-dichlorophenyl)propane-1,3-diazide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diphenylpropane-1,3-diamines XI. Conversion of a 3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one to 1,3-diphenylpropane-1,3-diamines

  摘要：

  Highly diastereoselective BH3/THF syn-reduction of the 3-hydroxy-1,3 -diphenylpropan-1-one/BBr3 complex 3/BBr3 (cf. Sarko) afforded the meso-diol 4, whereas racemate 5 was obtained by BH3/THF reduction without complexation. Mesylation, exchange of mesylate by azide, and reduction with SnCl2/thiophenol led to the diamines 10 and 11 which were also produced by reductive N-N cleavage of the 4,5-dihydropyrazole 13.

  DOI：

  10.1007/bf00807256
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dichlorophenyl)-3-hydroxy-1-propanone 在 硼烷 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(1R,3S)-1,3-Bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diphenylpropane-1,3-diamines XI. Conversion of a 3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one to 1,3-diphenylpropane-1,3-diamines

  摘要：

  Highly diastereoselective BH3/THF syn-reduction of the 3-hydroxy-1,3 -diphenylpropan-1-one/BBr3 complex 3/BBr3 (cf. Sarko) afforded the meso-diol 4, whereas racemate 5 was obtained by BH3/THF reduction without complexation. Mesylation, exchange of mesylate by azide, and reduction with SnCl2/thiophenol led to the diamines 10 and 11 which were also produced by reductive N-N cleavage of the 4,5-dihydropyrazole 13.

  DOI：

  10.1007/bf00807256