2-(dibromosilyl)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine | 1352951-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dibromosilyl)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine
• CAS: 1352951-80-4
• 化学式: C₂₇H₃₈Br₂N₂Si
• 分子量: 578.506
• InChiKey: SBDUJYZJGZAHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibromosilyl)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine 在 potassium graphite 、 C₂₇H₃₉N₂*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (NHC)Si=C=N–R：作为 Si(NHC) 转移试剂的双配位 SiO-异氰化物化合物

  摘要：

  实验和理论研究报道了第一个双配位Si 0 -异氰化物化合物(SIDipp)Si=C=N–Ar Mes ( 1 : SIDipp (NHC) = C[N(Dipp)CH 2 ] 2 , Ar Mes = 2,6-二甲基苯基），由 N-杂环卡宾 (NHC) 支持。1的硅原子经济两步合成涉及异氰化物稳定的甲硅烷亚基盐 [SiBr(CNAr Mes )(SIDipp)][B(Ar F ) 4 ] ( 2 [B(Ar F ) 4 ]的 2 e还原, Ar F = B(C 6 H 3-3,5-(CF 3 ) 2 ) 4 ) 与 KC 8。2 [B(Ar F ) 4 ] 是在用 Na[B(Ar F ) 4 ] 和 Ar Mes NC的等摩尔混合物进行溴化物提取后从 SiBr 2 (SIDipp) 获得的。在后一反应中，精确遵守化学计量是至关重要的，因为2 [B(Ar F ) 4 ] 通过异氰化物交换与 SiBr

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06628
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双[2,6-双(1-甲基乙基)苯并]-4,5-二氢-1H-咪唑溴 在 二苯并-18-冠醚-6 、 溴化硅(IV) 、 potassium hydride 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 2-(dibromosilyl)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  铬？硅多键：末端N-杂环-碳稳定的卤代亚乙炔配体的化学性质

  摘要：

  据报道，从SiBr 4开始，一种有效的合成第一个N-杂环卡宾（NHC）稳定的卤代亚里第烯配合物的有效方法。第一步，将SiBr 4用一当量的N-杂环卡宾1,3-二[2,6-双（异丙基）苯基]咪唑啉-2-亚甲基（SIdipp）处理，得到4,5-二氢咪唑鎓盐[SiBr 3（SIdipp）] Br（1-Br），然后用钾石墨还原，可得到高产率的二溴化硅（II）-NHC加合物SiBr 2（SIdipp）（2-Br）。加热2-溴与Li [CPCR（CO）3 ]，得到复合物的[Cp（CO）2 CrSiBr（SIdipp）]（3 -溴）在消除了CO的情况下，复合物3-Br具有一个三角形-平面-配位的硅中心和一个非常短的CrSi双键。类似地，的SiCl的反应2（SIdipp）（2-CL）与Li [CPCR（CO）3 ]，得到类似的氯衍生物的[Cp（CO）2 CrSiCl（SIdipp）]（3-CL）。配合物3-Br与1

  DOI：

  10.1002/chem.201102659
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-庚烷二酮 在 正丁基锂 、 2-(dibromosilyl)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  常见β-二酮亚胺配体中烷基主链的变化及其在N-杂环亚硅基化学中的应用

  摘要：

  我们报告了常见的 β-二酮亚胺前体配体类RAr nacnacH (HC(RCNAr) 2 H) 的扩展，其中 R 是烷基，例如 Et 或 iPr，加上 Ph，Ar 是空间要求较高的芳基取代基，例如 Dip = 2,6-二异丙基苯基，Dep = 2,6-二乙基苯基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基或基，Xyl = 2,6-二甲基苯基，通过一锅缩合程序。当使用化学脱水剂PPSE（多磷酸三甲基甲硅烷基酯）进行缩合反应时​​，还可以获得β-二酮亚胺磷（ V ）产物，例如（ iPrMes nacnac）PO 2 ，​​其可以转化为各自的前配体iPrMes nacnacH通过碱性水解。 RAr nacnacH 配体可以用常规方法转化为其碱金属配合物，我们发现iPrDip nacnacH 的去质子化明显比具有较小主链烷基的相关 β-二酮亚胺慢得多。 RAr nacnac -阴离子的碱性对其盐复分解化学

  DOI：

  10.1039/d4dt01298d

文献信息

• SiSi Double Bonds: Synthesis of an NHC‐Stabilized Disilavinylidene
  作者：Priyabrata Ghana、Marius I. Arz、Ujjal Das、Gregor Schnakenburg、Alexander C. Filippou

  DOI：10.1002/anie.201504494

  日期：2015.8.17

  efficient two‐step synthesis of the first NHC‐stabilized disilavinylidene (Z)‐(SIdipp)SiSi(Br)Tbb (2; SIdipp=C[N(C6H3‐2,6‐iPr2)CH2]2, Tbb=C6H2‐2,6‐[CH(SiMe3)2]2‐4‐tBu, NHC=N‐heterocyclic carbene) is reported. The first step of the procedure involved a 2:1 reaction of SiBr2(SIdipp) with the 1,2‐dibromodisilene (E)‐Tbb(Br)SiSi(Br)Tbb at 100 °C, which afforded selectively an unprecedented NHC‐stabilized bromo(silyl)silylene

  第一NHC稳定disilavinylidene（的有效两步合成Ž（SIdipp）SiSi（BR）TBB（ - ）2 SIdipp = C [N（C; 6 ħ 3 -2,6-我镨2）CH 2 ] 2，TBB = C 6 H ^ 2 -2,6- [CH（森达3）2 ] 2 -4-吨卜，NHC = N-杂环卡宾）被报告。该过程的第一步涉及SiBr 2（SIdipp）与1,2-二溴二ilene（E）-TBB（Br）SiSi（Br）TBB在100°C的温度下，选择性地提供了前所未有的NHC稳定的溴（甲硅烷基）亚甲硅烷基，即SiBr（SiBr 2 TBB）（SIdipp）（1）。另外，化合物1可以从SiBr 2（SIdipp）与LiTBB的2：1低温反应中获得。然后用C 8 K选择性还原1，得到NHC稳定的二硅亚乙烯基2。通过X射线衍射分析，多核NMR光谱和元素分析对这两种低价硅化合物进行了全面表
• Linearly Two-Coordinated Silicon: Transition Metal Complexes with the Functional Groups M≡Si—M and M═Si═M
  作者：Priyabrata Ghana、Marius I. Arz、Uttam Chakraborty、Gregor Schnakenburg、Alexander C. Filippou

  DOI：10.1021/jacs.8b02902

  日期：2018.6.13

  linearly coordinated, multiply bonded silicon atom. Reaction of SiBr2(SIdipp) (SIdipp = C[N(C6H3-2,6- iPr2)CH2]2) with Na[Tp'Mo(CO)2(PMe3)] (Na-1) in the ratio 1:2 afforded the reddish-brown metallasilylidyne complex [Tp'(CO)2Mo≡Si-Mo(CO)2(PMe3)Tp'] (Tp' = κ3- N, N', N″-hydridotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate) (2), in which an almost linearly coordinated silicon atom (∠(Mo1-Si-Mo2) = 162.93(7)°) is bridging

  对前所未有的钼配合物进行了详细的实验和理论分析，该配合物具有线性配位的多重键合硅原子。SiBr2(SIdipp) (SIdipp = C[N(C6H3-2,6- iPr2)CH2]2) 与 Na[Tp'Mo(CO)2(PMe3)] (Na-1) 以 1:2 的比例反应得到红棕色金属甲硅烷基炔配合物 [Tp'(CO)2Mo≡Si-Mo(CO)2(PMe3)Tp'] (Tp' = κ3-N, N', N″-hydridotris(3,5-二甲基吡唑基)硼酸盐) (2)，其中几乎线性配位的硅原子 (∠(Mo1-Si-Mo2) = 162.93(7)°) 将 15VE 金属碎片 Tp'Mo(CO)2 与 17VE 金属碎片 Tp' 桥接Mo(CO)2(PMe3) 分别通过短的 Mo1-Si 键 (2.287(2) Å) 和相当长的 Mo2-Si 键 (2.438(2) Å)。红橙色甲硅烷基炔配合物
• Correction to “(NHC)Si═C═N–R: A Two-Coordinated Si⁰-Isocyanide Compound as Si(NHC) Transfer Reagent”
  作者：Surendar Karwasara、Leonard R. Maurer、Benjamin Peerless、Gregor Schnakenburg、Ujjal Das、Alexander C. Filippou

  DOI：10.1021/jacs.2c01454

  日期：2022.3.2

  1H NMR, 13C1H} NMR and 29Si1H} NMR spectra of compounds 1, 2[B(ArF)4], 3[B(ArF)4], and 4, cyclic voltammetry studies and UV–vis spectra of 1, crystallographic data and structure refinement parameters of 1–4·0.5(n-C6H14), and details of the quantum chemical calculations (PDF) (Corrected file) Syntheses, properties, spectroscopic and analytical data, illustrations of the IR, 1H NMR, 13C1H} NMR and

  支持信息中表 S6 中化合物3 [B(Ar F ) 4 ](C 6 H 5 F)·0.5(C 5 H 12 ) 的条目已更正，因为硼酸根阴离子的硼原子被错误地精炼作为碳。校正导致质量参数的轻微改善以及配方重量和计算密度的一些微小变化。所有相关的键合参数和所有结论都保持不变。论文未变，对中央结算公司数据库中的存入数据进行了相应的更正。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c01454 免费获得。 （更正的文件）化合物1、2 [ B(Ar F ) 4的合成、性质、光谱和分析数据、IR、1 H NMR、13 C 1 H} NMR 和29 Si 1 H } NMR 谱图], 3 [B(Ar F ) 4 ] 和4 , 循环伏安法研究和1的紫外-可见光谱, 晶体学数据和结构细化参数1 – 4 ·0.5( n -C 6 H 14)，以及量子化学计算的详细信息