Sancycline | 808-26-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: Sancycline
• 英文别名: (4S,4aS,5aR,12aR)-4-(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4H-tetracene-2-carboxamide
• CAS: 808-26-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₇
• 分子量: 414.4
• InChiKey: MTCQOMXDZUULRV-ADOAZJKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-2280C (dec)
• 沸点：
  750.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、氯仿（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

半合成四环素抗生素

山环素常压下为米色至深米色固体，微溶于酸性水溶液、氯仿和甲醇。它是一种半合成四环素抗生素，对多数革兰阳性与阴性菌有抑制作用，在高浓度时具有杀菌效果，并能抑制立克次体、沙眼病毒等。

化学性质

山环素在常温下具有多个反应位点，表现出极高的化学转化活性。除了常见的氨基和羧基的化学转化反应外，其结构中的苯环单元因酚羟基的作用可发生多种芳香取代反应，如溴化或碘化反应等。

用途

山环素是一种半合成四环素抗生素，能够有效抑制大多数病毒和细菌，但由于其副作用较大，当前使用率已不高。此外，它还可作为有机合成中间体，有相关文献报道该物质可用于四环素类药用抗菌剂的合成。

生物活性

山环素（Bonomycin、Norycline、GS 2147）是一种半合成四环素抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sancycline 以96的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Journal of the American Chemical Society. 1963, 85, 2643-2648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-HETEROCYCLYL SUBSTITUTED SANCYCLINE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL, VIRAL AND PARASITIC INFECTIONS (E.G. MALARIA) OR INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3812372A2

  公开（公告）日：2021-04-28

  The present invention relates to tetracycline derivatives, and in particular to sancycline derivatives substituted at their 7-position by a five-membered heterocyclic ring, for use in the treatment of bacterial, viral and/or parasitic infections, such as e.g. malaria, and/or inflammatory diseases.

  本发明涉及四环素衍生物，特别是在其 7 位上被五元杂环取代的仙环素衍生物，用于治疗细菌、病毒和/或寄生虫感染，如疟疾和/或炎症性疾病。