1,1-ethylenedioxy-3-(p-tolylsulfonyl)cyclopentanone | 80361-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-ethylenedioxy-3-(p-tolylsulfonyl)cyclopentanone
• 英文别名: 1,1-ethylenedioxy-3-(p-toluenesulfonyl)cyclopentane；8-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 80361-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: DYBFZYYAUBMCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-3-(p-tolylsulfonyl)cyclopentanone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  脱磺酰化的新程序：β-取代的α,β-不饱和酮和醛的制备

  摘要：

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.165
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1-ethylenedioxy-3-(p-tolylsulfonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofcis-Jasmoneviathe Retroaldol-aldol Condensation of 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone in an Autoclave

  摘要：

  cis-茉莉酮是通过2-环戊烯酮高效合成的。将2-环戊烯酮与对甲苯磺酸钠反应，获得3-(对甲苯基磺酰)环戊酮，产率为92.5%。在保护酮之后，用cis-1-溴-3-己烯对磺酮进行烷基化，然后用5%的盐酸在四氢呋喃中进行去磺化，得到3-(cis-3-己烯基)-2-环戊烯酮，产率良好。在不锈钢高压釜中，使用5%氢氧化钠对环戊烯酮进行逆醇缩-醇缩缩合反应，产得cis-茉莉酮，产率为80%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3931

文献信息

• A Synthesis of (±)-Aplydactone
  作者：Robin Meier、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201604102

  日期：2016.9.5

  unusual brominated sesquiterpenoid isolated from the sea hare Aplysia dactylomela. Its highly strained skeleton contains two four‐ and three six‐membered rings and features three adjacent quaternary carbon atoms. Although it is most likely of photochemical origin, attempts to generate it from a chamigrane precursor have failed thus far. In this work, we present a total synthesis of aplydactone that

  Aplydactone是从海兔Aplysia dactylomela中分离出来的一种不寻常的溴化倍半萜。它的高应变骨架包含两个四和三个六元环，并具有三个相邻的季碳原子。尽管它很可能是光化学来源的，但是迄今为止，从chamigrane前体生成它的尝试一直以失败告终。在这项工作中，我们提出了一个依赖于两个光化学关键步骤而不是仿生而是在建立两个环丁烷环方面非常有效的光化学关键步骤的全合成内酯。我们的合成还具有不寻常的Barbier型环化作用，并在新的自由基条件下达到顶点，从而安装了天然产物的位阻仲溴。