(Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)-1,3-dioxolane | 1391866-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1391866-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: AHOKIGVPLYPCAU-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 119.17h， 生成 (3-(N-hydroxyacetamido)-1-phenylpropyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的α-取代乙烯基膦酸的对映选择性氢化

  摘要：

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。

  DOI：

  10.1021/ja305780z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的α-取代乙烯基膦酸的对映选择性氢化

  摘要：

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。

  DOI：

  10.1021/ja305780z