5-(4-nitrophenyl)-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 1234371-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 5-(4-nitrophenyl)-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Diethyl 1-(4-methylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1234371-09-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: ULMPXFCEROLULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二乙酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.25h， 以86%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-1-(4-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的多组分反应：一种生态兼容的功能化吡咯合成的好策略

  摘要：

  发现特定于任务的[bmim] BF 4是可重复使用的，替代的且有效的反应介质，可用于高度官能化吡咯的多组分合成。该方法的一般性是通过从各种芳香族/脂肪族胺中合成各种吡咯而建立的，苯甲酰溴和亲电炔烃，利用该方案无需任何酸或金属催化剂。生态相容性，短的反应时间，优异的产率，[bmim] BF 4的可回收性，低成本，易于后处理和温和的反应条件是该方法在可持续和绿色化学方面的其他优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.1085

文献信息

• An Efficient New Method for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218703

  日期：2010.5

  The three-component reactions of phenacyl bromide or its derivatives, amine, and dialkyl acetylenedicarboxylate in the presence of iron(III) chloride as a catalyst at room temperature afforded polysubstituted pyrroles in high yields. polysubstituted pyrroles - three-component reaction - iron(III) chloride Part 283 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  在室温下，在氯化铁（III）作为催化剂存在下，苯甲酰溴或其衍生物，胺和乙酰二羧酸二烷基酯的三组分反应在高产率下提供了多取代的吡咯。 多取代的吡咯-三组分反应-氯化铁（III） 系列“新型合成方法研究”的第283部分。
• Novel and efficient supramolecular synthesis of pyrroles in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：K. Ramesh、K. Karnakar、G. Satish、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.005

  日期：2012.12

  A simple and efficient synthesis of highly substituted pyrroles was achieved in water medium via multi-component strategy, using amine, DMAD/DEAD as well as phenacyl bromide catalyzed by beta-CD. Utilizing this protocol various pyrrole derivatives were synthesized in good to excellent yields. (C) 2012 Y.V.D. Nageswar. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.