N-Methylpyrrole-2-carboxaldehyde hydrazone | 83710-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Methylpyrrole-2-carboxaldehyde hydrazone
• 英文别名: (1-Methylpyrrol-2-yl)methylidenehydrazine
• CAS: 83710-37-6
• 化学式: C₆H₉N₃
• 分子量: 123.158
• InChiKey: DBQYQOIPPZTHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylpyrrole-2-carboxaldehyde hydrazone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis[(N-methylpyrrol-2-yl)methylene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  某些杂志的合成及X射线光电子能谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00031a035
• 作为产物：
  描述：

  N'-[1-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Methylpyrrole-2-carboxaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  某些杂志的合成及X射线光电子能谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00031a035

文献信息

• Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c9sc04177j

  日期：——

  hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated

  1,3-二烯的过渡金属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展，但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了用催化镍催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案，该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外，我们开发了一种使用α，β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案，为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和，底物范围广，
• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• Umpolung cross-coupling of polyfluoroarenes with hydrazones <i>via</i> activation of C–F bonds
  作者：Dawei Cao、Pan Pan、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9cc04299g

  日期：——

  cross-coupling of polyfluoroarenes with various substituted hydrazones to construct C(sp2)–C(sp3) bonds is developed. In this strategy, the C–F bond of polyfluoroarenes is cleaved and coupled with moisture- and air-stable hydrazones under mild conditions with good to excellent yields. This method provides a useful tool for synthesizing polyfluorinated pharmaceuticals and functional materials.

  提出了一种将多氟芳烃与各种取代的azo酮交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）键的umpolung策略。在这种策略下，多氟芳烃的C–F键在温和的条件下被裂解并与湿气和空气稳定的hydr偶联，并具有良好或优异的收率。该方法为合成多氟化药物和功能材料提供了有用的工具。
• Ruthenium catalyzed β-selective alkylation of vinylpyridines with aldehydes/ketones <i>via</i> N₂H₄ mediated deoxygenative couplings
  作者：Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc06586b

  日期：——

  aldehyde/ketones via N2H4 mediated deoxygenative couplings. Compared with one-electron umpolung of carbonyls to alcohols, this two-electron umpolung strategy realized reductive deoxygenation targets, which were not only applicable to the regioselective alkylation of a broad range of 2/4-alkene substituted pyridines, but also amenable to challenging 3-vinyl and steric-embedded internal pyridines as well as their

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。
• Palladium-catalyzed hydroalkylation of methylenecyclopropanes with simple hydrazones
  作者：Jinzhong Yao、Zhangpei Chen、Lin Yu、Leiyang Lv、Dawei Cao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc01221a

  日期：——

  A palladium-catalyzed hydroalkylation reaction of methylenecyclopropanes via highly selective C–C σ-bond scission was achieved under mild conditions, in which simple hydrazones served as carbanion equivalents. This method featured good functional group compatibility, affording high yields of C-alkylated terminal alkenes.

  在温和的条件下，通过简单的酮作为碳负当量，通过高选择性的C-Cσ键断裂实现了钯催化的亚甲基环丙烷的加氢烷基化反应。该方法具有良好的官能团相容性，可提供高收率的C-烷基化末端烯烃。