2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R)-2-{[(R)-tert-butylcarbamoyl-(4-chloro-phenyl)-methyl]-formyl-amino}-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 126402-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5R)-2-{[(R)-tert-butylcarbamoyl-(4-chloro-phenyl)-methyl]-formyl-amino}-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 126402-92-4
• 化学式: C₃₃H₄₉ClN₂O₉
• 分子量: 653.213
• InChiKey: STRABCFJITVGGD-HIILVWPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 异氰酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 、 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到[(3R,4R,5S,6S)-6-[[(1S)-2-(tert-butylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-formylamino]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641

文献信息

• Carbohydrates as chiral templates: Diastereoselective Ugi synthesis of (S)-amino acids using O-acylated D-arabinopyranosylamine as the auxiliary
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle、Wilfried Sager

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99334-1

  日期：1989.1

  Enantiomerically pure (S)-amino acids are synthesized via a highly diastereoselective Ugi reaction using 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-arabinopyranosylamine as the chiral template.

  对映体纯的（S）-氨基酸是通过高非对映选择性的Ugi反应合成的，使用2,3,4-三-O-新戊酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺作为手性模板。