(±)-2-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)propane-2-sulfinamide | 849590-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (±)-N-(4-nitrobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；2-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 849590-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: XNQNNFJWRGXIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)propane-2-sulfinamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl 5-(difluoromethyl)-3-(4-nitrophenyl)isothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳硫键的形成：用于合成功能化异噻唑的串联工艺

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种通过反应级联构建 3,4,5-取代异噻唑的新工艺，包括类似 Pummerer 的重排、亲核缩合和次磺酰胺环化，然后在温和的反应条件下伴随消除和脱水。该方法从容易获得的起始材料中以良好至极好的收率提供带有氟和其他官能团的异噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03994
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 叔丁基亚磺酰胺 在 iron(III) chloride 、 阻聚剂701 、 L-缬氨酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (±)-2-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过醇与亚磺酰胺或磺酰胺的氧化级联反应，Fe(III)/l-缬氨酸催化一锅法合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺

  摘要：

  发现了一种有效的 Fe(III)、l-缬氨酸和 4-OH-TEMPO 催化体系，用于醇的氧化，然后在一个锅中与亚磺酰胺或磺酰胺缩合，合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺化合物。条件温和。这种转变适用于各种底物，显示出高官能团耐受性，并以良好到优异的产率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609320

文献信息

• Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/<scp>l</scp>-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Shengjun Xu、Xiaoqiang Xie、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1039/c6ra26490e

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines by the condensation of alcohols with sulfinamides or sulfonamides under mild and green conditions has been developed using a combination of CuI, L-proline and TEMPO. This system shows excellent functional group compatibility for a wide range of substrates and affords the corresponding products in good to excellent yields.

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。
• Highly diastereoselective addition of alkoxyethynyl aluminium reagents to N-tert-butylsulfinyl aldimines
  作者：Charlie Verrier、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1039/c3ob42352b

  日期：——

  The addition of dimethylaluminium alkoxyacetylides to Ellman's sulfinylimines is described. The reaction proceeds with excellent diastereoselectivity and high yield to produce oxygenated propargylamines in one step starting from simple dichloroenol ethers.

  描述了将二甲基铝烷氧基乙酰化物加到Ellman的亚磺酰亚胺中。该反应以优异的非对映选择性和高收率进行，从简单的二氯烯醇醚开始一步即可生产氧化的炔丙基胺。
• Pummerer-like Rearrangement Induced Cascade Reactions: Synthesis of Highly Functionalized Imidazoles
  作者：Rui Li、Feng Zhou、Xiangdi Huang、Jingfeng Zhao、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02411

  日期：2023.1.6

  the most important pharmacophores in medicinal chemistry. Herein we report a tandem protocol for the synthesis of highly substituted imidazoles through Pummerer-like rearrangement induced cascade reactions including two carbon–nitrogen bond formations, and concomitant aromatization under mild reaction conditions. This procedure gives imidazole derivatives bearing numerous functional groups and could

  咪唑是药物化学中最重要的药效团之一。在此，我们报告了一种通过 Pummerer 样重排诱导的级联反应合成高取代咪唑的串联方案，包括两个碳氮键形成，以及在温和反应条件下伴随的芳构化。该过程得到带有许多官能团的咪唑衍生物，可用于修饰天然产物和药物。
• Regioselective N-Trideuteromethylation of Tautomeric Polyaza Heterocycles
  作者：Jianxin Zhang、Bowen Lei、Mingrui Qin、Tao Lei、Ge Yang、Junjie Liu、Qianhui Liu、Da-Jin Yang、Shu-Feng Song、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00448

  日期：2024.6.7

  Methods for regioselective N-trideuteromethylation of tautomeric polyaza heterocycles are highly sought-after. Disclosed herein is an N-trideuterated methylation reaction of imidazoles and pyrazoles with high regioselectivity and deuterium purity using easily available CF3SO3CD3 as the –CD3 source. This method enables the easy synthesis of important deuterium-labeled azoles, including dimetridazole-d3

  互变多氮杂环的区域选择性N-三十二甲基化方法备受追捧。本文公开了使用容易获得的CF 3 SO 3 CD 3作为-CD 3源的具有高区域选择性和氘纯度的咪唑和吡唑的N-三氘化甲基化反应。该方法可以轻松合成重要的氘标记唑类化合物，包括二甲硝唑- d 3 、异硝唑- d 3 、羟基二甲硝唑- d 3和罗硝唑- d 3 。
• A General Aminocatalytic Method for the Synthesis of Aldimines
  作者：Sara Morales、Fernando G. Guijarro、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/ja4111418

  日期：2014.1.22

  A general and efficient biomimetic method for the synthesis of aldimines from aldehydes and compounds bearing the NH2 group in the presence of pyrrolidine as a catalyst has been developed. These organocatalytic reactions, based on the application of the concept of nucleophilic catalysis, proceed with outstanding yields in the absence of acids and metals under simple conditions and minimum experimental manipulation. The method has been mainly applied to the synthesis of N-sulfinyl and N-sulfonyl imines, but its general validity has been proven with the preparation of representative N-phosphinoyl, N-alkyl, and N-aryl imines. These unprecedented reactions, which presumably occur via iminium activation without requiring acidic conditions, are an interesting and competitive alternative to the classical methods for preparing aldimines.