dehydroriccardin C trimethyl ether | 208399-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dehydroriccardin C trimethyl ether
• 英文别名: 5,16,24-trimethoxy-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),20,22,25-tridecaene
• CAS: 208399-73-9
• 化学式: C₃₁H₂₈O₄
• 分子量: 464.561
• InChiKey: JOVKPKKNQRKVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroriccardin C trimethyl ether 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,2,13,14-tetrahydro-9,17,22-trimethoxy-3,6:5,18-dietheno-8,12-metheno-12H-7-benzooxacycloeicosine
  参考文献：
  名称：

  由 Perrottetin E 衍生的大环双（联苄基）化合物的合成

  摘要：

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001023
• 作为产物：
  描述：

  aristogin-A 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 dehydroriccardin C trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cyclic Bisbibenzyl Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<877::aid-ejoc877>3.0.co;2-s

文献信息

• Co-existence of α-glucosidase-inhibitory and liver X receptor-regulatory activities and their separation by structural development
  作者：Kosuke Dodo、Atsushi Aoyama、Tomomi Noguchi-Yachide、Makoto Makishima、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.078

  日期：2008.4

  investigate the alpha-glucosidase-inhibitory activity of typical LXR ligands and the LXR-modulating activity of typical alpha-glucosidase inhibitors. Although there were some exceptions, co-existence of LXR-regulatory and alpha-glucosidase-inhibitory activities seemed to be rather general among the examined compounds. The LXR ligands were found to be non-competitive alpha-glucosidase inhibitors, suggesting that

  最初被报道为氧固醇激活的核受体的肝X受体（LXR）最近被发现将葡萄糖识别为生理配体。在此基础上，我们已经开发了基于源自沙利度胺的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型LXR拮抗剂。在这里，为了阐明α-葡萄糖苷酶抑制与LXR调节之间的关系，我们研究了典型的LXR配体的α-葡萄糖苷酶抑制活性和典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂的LXR调节活性。尽管有一些例外，但在所研究的化合物中，LXR调节和α-葡萄糖苷酶抑制活性的共存似乎相当普遍。LXR配体被发现是非竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，这表明可能有可能分开这两种活性。为了检验这一想法，我们集中研究了蓖麻毒素C（一种自然存在的LXR配体），在这里我们发现它也是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。riccardin C的结构发展提供了缺乏α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型LXR拮抗剂19c和19f，以及LXRalpha选择性拮抗剂22。