(1S,2S,3R)-2-(1-Iodo-vinyl)-2-methyl-cyclopentane-1,3-diol | 138768-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-2-(1-Iodo-vinyl)-2-methyl-cyclopentane-1,3-diol
• CAS: 138768-02-2
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: KCNIMQGPUOXMMN-RNLVFQAGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (1S,2S,3R)-2-(1-Iodo-vinyl)-2-methyl-cyclopentane-1,3-diol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(3aS,4S,6aR)-4-Hydroxy-3a-methyl-3-methylene-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of α-methylene lactones by the palladium-catalysed carbonylation of prochiral alkenyl halides

  摘要：

  首次实现了以亲手性烯基卤化物 8 和 19 为起点的δ-亚甲基内酯的催化不对称合成，得到对映体过量率分别为 57% (e.e.) 的 9 和 39% (e.e.)的 20。

  DOI：

  10.1039/c39910001593
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮,2-乙炔基-2-甲基-(9CI) 在 N,N-diethylaniline-BI₃ 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S,3R)-2-(1-Iodo-vinyl)-2-methyl-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of α-methylene lactones by the palladium-catalysed carbonylation of prochiral alkenyl halides

  摘要：

  首次实现了以亲手性烯基卤化物 8 和 19 为起点的δ-亚甲基内酯的催化不对称合成，得到对映体过量率分别为 57% (e.e.) 的 9 和 39% (e.e.)的 20。

  DOI：

  10.1039/c39910001593