4,5-二氯-2-丙酰哒嗪-3-酮 | 155164-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二氯-2-丙酰哒嗪-3-酮
• 英文名称: 2-propanoyl-4,5-dichloropyridazin-3-one
• 英文别名: 4,5-Dichloro-2-(1-oxopropyl)-3(2H)-pyridazinone；4,5-dichloro-2-propanoylpyridazin-3-one
• CAS: 155164-64-0
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 221.043
• InChiKey: PYYXJSJBRRTAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-2-丙酰哒嗪-3-酮 在 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 2-ethyl-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 2-酰基（或芳酰基）哒嗪-3-酮轻松合成对称和不对称 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  以水合肼和相应的 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮作为酰化剂在多磷酸或 BF 3 OEt 2 中以优异的收率原位合成对称和不对称的 1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37647
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到4,5-二氯-2-丙酰哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Acylpyridazin-3-ones：用于胺的新型温和化学选择性酰化剂

  摘要：

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25760

文献信息

• Eco-friendly atom-economical synthesis of 2-substituted-benzo[d]thiazoles and 2-substituted-benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones
  作者：Gi Hyeon Sung、In-Hye Lee、Bo Ram Kim、Dong-Soo Shin、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.093

  日期：2013.4

  Efficient and green syntheses of heterocycles are of great importance. In this work, we have demonstrated the synthesis of benzo[d]thiazoles and benzo[d]oxazoles using 2-acylpyridazin-3(2H)-ones as acyl transfer agents under transition-metal-free and eco-friendly conditions. It is worthy to note that the reaction is efficient, green, and economical, and will find several applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and industrial chemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carmellino; Massolini; Pagani, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1427 - 1438
  作者：Carmellino、Massolini、Pagani、Zani、Leri

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。
• Facile Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,3,4-Oxadiazoles Using 2-Acyl(or aroyl)pyridazin-3-ones
  作者：Yong-Jin Yoon、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Hyun-A Chung、Deok-Heon Kweon、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2003-37647

  日期：——

  Symmetric and unsymmetric 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in situ from hydrazine hydrate and the corresponding 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones as acylating agents in polyphosphoric acid or BF 3 OEt 2 in excellent yields.

  以水合肼和相应的 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮作为酰化剂在多磷酸或 BF 3 OEt 2 中以优异的收率原位合成对称和不对称的 1,3,4-恶二唑。