2-(ethynyl-d)pyridine | 77263-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethynyl-d)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Deuterioethynyl)pyridine
• CAS: 77263-60-6
• 化学式: C₇H₅N
• 分子量: 104.115
• InChiKey: NHUBNHMFXQNNMV-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2-(ethynyl-d)pyridine 在 重水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基/炔基吡啶的季铵化可实现超快的半胱氨酸选择性蛋白修饰和电荷调节。

  摘要：

  已显示季铵化的乙烯基和炔基吡啶试剂与几种半胱氨酸标记的蛋白以接近化学计量的量以超快和选择性的方式反应。我们已经证明，该方法可以有效地创建均一的抗体与药物的结合物，其药物与抗体的精确比例为2，该比例在人血浆中稳定并且保留了其对Her2 +细胞的特异性。最后，发达的战斗部将蛋白质的总净电荷引入+1电荷，这使我们能够证明蛋白质的电泳迁移率可以通过在半胱氨酸残基上简单连接季铵化乙烯基吡啶鎓试剂来调节。我们预计，季铵化的乙烯基和炔基吡啶试剂不仅可用于生物缀合，

  DOI：

  10.1002/anie.201901405
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 重水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-(ethynyl-d)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient desilylation and deuteration of alkynylpyridines

  摘要：

  We describe a rapid and efficient technique for the direct installation of deuterium atoms following the removal of trimethylsilyl groups from alkynylpyridines. Utilizing tetrabutylammonium fluoride in the presence of deuterium oxide, we observe up to 97% deuterium incorporation in as little as one minute of reaction time. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.063

文献信息

• N-Metallacycles from [Cp*MX₂]₂ and Alkynylpyridines: Synthesis, Reaction Pathway, and Aromaticity
  作者：Jing Wei Teo、Venugopal Shanmugham Sridevi、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om401154c

  日期：2014.3.10

  The reaction of [Cp*MX2](2) (M = Rh or Ir, X = Cl, Br, or I) with alkynylpyridines afforded halogen-substituted N-metallacyclic complexes. The reaction pathway has been examined through deuterium labeling and other experiments and computational studies and is proposed to proceed via halide dissociation followed by attack at the alkyne. These N-metallacycles exhibit aromaticity and undergo Sonogashira coupling reactions.