BDP558/568-琥珀酰亚胺酯 | 150173-73-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: BDP558/568-琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: BODIPY-558/568 NHS ester
• 英文别名: 4,4-difluoro-5-(2-thienyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-propionic acid, succinimidyl ester；BODIPY-2219；BDP 558/568 NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,2-difluoro-12-thiophen-2-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl)propanoate
• CAS: 150173-73-2
• 化学式: C₂₀H₁₆BF₂N₃O₄S
• 分子量: 443.239
• InChiKey: DPIQWSPHMYACPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

应用

BODIPY 558/568 NHS ESTER是一种独特的荧光染料，它在生物医学研究中发挥着不可或缺的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BDP558/568-琥珀酰亚胺酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用新型荧光偏振屏幕靶向 FtsZ 变构结合位点，用于抗菌发现的细胞学和结构方法

  摘要：

  细菌对抗生素的耐药性使以前可控制的感染再次致残和致死，凸显了对新抗菌策略的需求。在这方面，通过靶向关键蛋白 FtsZ 来抑制细菌分裂过程已被认为是发现新抗生素的有吸引力的方法。小分子与 N 端三磷酸鸟苷 (GTP) 结合和 C 端亚结构域之间的裂缝结合会变构损害 FtsZ 功能，最终抑制细菌分裂。尽管如此，缺乏适当的化学工具来开发针对该位点的结合筛选阻碍了 FtsZ 抗菌抑制剂的发现。在这里，我们描述了第一个竞争性结合测定，以识别与域间裂缝相互作用的 FtsZ 变构配体，基于使用特定的高亲和力荧光探针。这种新颖的分析与表型分析和 X 射线晶体学见解一起，能够鉴定和表征细菌分裂的 FtsZ 抑制剂，旨在发现更有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02207
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 BDP558/568-琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  一种BODIPY的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种商业化BODIPY的合成方法，以电化学卤化反应生成的两种氯代BODIPY为基础原料，通过Suzuki偶联反应、酯水解反应、酰酯化反应完成了多种商业化BODIPY的合成，整个合成路线绿色环保、经济高效，电化学制备的两种氯代BODIPY性质稳定易于储存，易于操作，可以实现克制备，大大节省了这些商业化BODIPY的合成成本，实现了它们的国产化。

  公开号：

  CN109234759B

文献信息

• Rational Design and Development of Near-Infrared-Emitting Firefly Luciferins Available In Vivo
  作者：Ryosuke Kojima、Hideo Takakura、Takeaki Ozawa、Yukio Tada、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201205151

  日期：2013.1.21

  Shine on: A new rational design strategy for near‐infrared‐emitting firefly luciferins that are available in vivo has been developed using intramolecular bioluminescence resonance energy transfer (BRET). The emission wavelength could be freely tuned by the choice of BRET acceptor, and NIR bioluminescence could be detected in living cells and mice without the need for luciferase manipulation.

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。
• Live-cell imaging of multiple endogenous mRNAs permits the direct observation of RNA granule dynamics
  作者：Kenji Yatsuzuka、Shin-ichi Sato、Kathleen Beverly Pe、Yousuke Katsuda、Ippei Takashima、Mizuki Watanabe、Motonari Uesugi

  DOI：10.1039/c8cc03805h

  日期：——

  A multicolor RNA imaging technology permits the direct observation of stress granule formation in living cells.

  一种多色RNA成像技术允许直接观察活细胞中的应激颗粒形成。
• Disassembly-Driven Turn-On Fluorescent Nanoprobes for Selective Protein Detection
  作者：Keigo Mizusawa、Yoshiyuki Ishida、Yousuke Takaoka、Masayoshi Miyagawa、Shinya Tsukiji、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja101879g

  日期：2010.6.2

  "Switchable" fluorescent probes, which induce changes in the fluorescence properties (e.g., intensity and/or wavelength) only at the intended target protein, are particularly useful for selective protein detection or imaging. However, the strategy for designing such smart probes remains very limited. We report herein a novel mechanism for generating protein-specific "turn-on" fluorescent probes. Our approach uses an amphiphilic, self-assembling compound consisting of a fluorophore and a protein ligand. In the absence of target protein, the probe forms self-assembled aggregates in aqueous solution and displays almost no fluorescence because of efficient quenching. On the other hand, it emits bright fluorescence in response to the target protein through recognition-induced disassembly of the probe. On the basis of this strategy, we successfully developed three types of fluorescent probes that allow the detection of carbonic anhydrase, avidin, and trypsin via turn-on emission signals. It is anticipated that the present supramolecular approach may facilitate the development of new protein-specific switchable fluorescent probes that are useful for a wide range of applications, such as diagnosis and molecular imaging.

  具有“可切换型”荧光探针，其仅在目标蛋白位置诱导荧光特性（如强度和/或波长）发生变化，特别适用于选择性检测或成像蛋白质。然而，设计此类智能探针的策略仍然非常有限。本文中，我们报告了一种生成特异性蛋白“开启”荧光探针的新机制。我们的方法使用了一种由荧光团和蛋白配体组成的两亲性、自组装化合物。在没有目标蛋白的情况下，探针在水溶液中形成自组装聚集体，由于有效的淬灭作用，几乎不显示荧光。另一方面，它通过识别诱导的探针解组装对目标蛋白产生明亮的荧光。基于此策略，我们成功开发了三种类型的荧光探针，它们允许通过“开启”发射信号检测碳酸酐酶、链霉抗生物素蛋白和胰蛋白酶。预计目前的超分子方法可能有助于开发新的特异性蛋白可切换型荧光探针，可用于多种应用，如诊断和分子成像。 - **详细说明**： - **术语一致性**：确保所有专业术语（如“fluorescence probes”、“amphiphilic”、“self-assembling”等）在中文中有准确对应的翻译，并保持一致性。 - **准确性**： - “carbonic anhydrase”译为“碳酸酐酶”。 - “avidin”译为“链霉抗生物素蛋白”。 - “trypsin”译为“胰蛋白酶”。 - **句子流畅性**： - 将英文中的长句拆分为更易于理解的中文短句，例如将英文的复合句转化为多个衔接自然的中文句子。 - 使用常见的连接词（如“然而”、“同时”、“因此”等）以增强逻辑性和连贯性。
• Specific Cell Surface Protein Imaging by Extended Self-Assembling Fluorescent Turn-on Nanoprobes
  作者：Keigo Mizusawa、Yousuke Takaoka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja304239g

  日期：2012.8.15

  Visualization of tumor-specific protein biomarkers on cell membranes has the potential to contribute greatly to basic biological research and therapeutic applications. We recently reported a unique supramolecular strategy for specific protein detection using self-assembling fluorescent nanoprobes consisting of a hydrophilic protein ligand and a hydrophobic BODIPY fluorophore in test tube settings. This method is based on recognition-driven disassembly of the nanoprobes, which induces a clear turn-on fluorescent signal. In the present study, we have successfully extended the range of applicable fluorophores to the more hydrophilic ones such as fluorescein or rhodamine by introducing a hydrophobic module near the fluorophore. Increasing the range of available fluorophores allowed selective imaging of membrane-bound proteins under live cell conditions. That is, overexpressed folate receptor (FR) or hypoxia-inducible membrane-bound carbonic anhydrases (CA) on live cell surfaces as cancer-specific biomarkers were fluorescently visualized using the designed supramolecular nanoprobes in the turn-on manner. Moreover, a cell-based inhibitor-assay platform for CA on a live cell surface was constructed, highlighting the potential applicability of the self-assembling turn-on probes.