(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose | 1204403-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-3',4'-O-isopropylidene-1-O-β-lactose；2,3,6,2',6'-penta-O-benzoyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactose
• CAS: 1204403-22-4
• 化学式: C₅₀H₄₆O₁₆
• 分子量: 902.906
• InChiKey: DNRFVEVTOUJWRV-ASBFJPNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  197.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2,6-Di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-ν-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  从唾液酸、乳糖和丝氨酸轻松合成肿瘤相关碳水化合物抗原神经节苷脂 GM3

  摘要：

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900778
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从唾液酸、乳糖和丝氨酸轻松合成肿瘤相关碳水化合物抗原神经节苷脂 GM3

  摘要：

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900778

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide and their neoglycoconjugates with bovine serum albumin
  作者：E. V. Sukhova、D. V. Yashunsky、Yu. E. Tsvetkov、E. A. Kurbatova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-014-0462-5

  日期：2014.2

  2-Aminoethyl glycosides of tetra-, hexa- and octasaccharide fragments of the bacteria Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide were synthesized within a project directed to the development of pneumococcal conjugated vaccine based on synthetic carbohydrate ligands. Squarate method was used to obtain neoglycoconjugates of the synthesized oligosaccharides with bovine serum albumin.

  合成了肺炎链球菌14型荚膜多糖的四糖、六糖和八糖片段的2-氨乙基糖苷，这项工作是为了开发基于合成碳水化合物配体的肺炎球菌结合疫苗。采用方形酸法获得了合成的寡糖与牛血清白蛋白的新糖结合物。