methyl 3-[(2Z,6S,9S,12S,15S,18S,19S)-6-[(2S)-butan-2-yl]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-19-methyl-9-[(4-nitrophenyl)methoxymethyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-18-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-2-en-12-yl]propanoate | 1359740-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2Z,6S,9S,12S,15S,18S,19S)-6-[(2S)-butan-2-yl]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-19-methyl-9-[(4-nitrophenyl)methoxymethyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-18-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-2-en-12-yl]propanoate
• CAS: 1359740-98-9
• 化学式: C₅₅H₆₉N₇O₁₃SSi
• 分子量: 1096.34
• InChiKey: PIGDEVVWOVTDTP-LJNNSUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,9S,12S,15S,18S,19S)-6-[(2S)-butan-2-yl]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-12-(3-methoxy-3-oxopropyl)-19-methyl-9-[(4-nitrophenyl)methoxymethyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-18-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacyclononadecane-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以25%的产率得到methyl 3-[(2Z,6S,9S,12S,15S,18S,19S)-6-[(2S)-butan-2-yl]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-19-methyl-9-[(4-nitrophenyl)methoxymethyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-18-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-2-en-12-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806