(3S,4S)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one | 125829-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 125829-49-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃Si
• 分子量: 331.487
• InChiKey: SLUMWWAYYICEFG-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 (3S,4S)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.8h， 以88%的产率得到(3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-phenylthioethynyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of alkynyl phenyl sulfides from alkynyltrimethylsilanes. A novel, efficient synthesis of the thienamycin intermediate from 3(R)-hydroxybutyric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a002
• 作为产物：
  描述：

  S-Phenyl (2S,3S)-2-<(1R)-hydroxyethyl)>-3-N-p-methoxybenzylamino-5-trimethylsilyl-4-pentynethioate 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 (3S,4S)-4-乙炔基-3-[(1R)-羟乙基]-N-对甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮 、 (3S,4S)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of copper(I) trifluoromethanesulfonate in .beta.-lactam synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a001

文献信息

• MIVACHI, NOBUHIDE;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1975-1976
  作者：MIVACHI, NOBUHIDE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——