(3S,4S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methylcycloheptanone | 136264-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methylcycloheptanone
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,2S)-2-methyl-6-oxocycloheptyl]propanoate
• CAS: 136264-82-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: UYQDHRXCFVYAOQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methylcycloheptanone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-((1S,2S)-2-Methyl-6-oxo-cycloheptyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Clavukerin A及其差向异构体的全合成

  摘要：

  进行克拉伏林A及其差向异构体的对映选择性合成。通过比较合成的和天然的光谱数据和比旋光度，确认从 Clavulia 和 Cespitularia 物种中分离出的两种 trisnorsesquiterpens 是相同的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1295
• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,2S)-4-Bromo-2-methyl-6-oxo-cycloheptyl)-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,4S)-3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-methylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Clavukerin A及其差向异构体的全合成

  摘要：

  进行克拉伏林A及其差向异构体的对映选择性合成。通过比较合成的和天然的光谱数据和比旋光度，确认从 Clavulia 和 Cespitularia 物种中分离出的两种 trisnorsesquiterpens 是相同的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1295

文献信息

• Enantioselective synthesis of neoambrosin, parthenin, and dihydroisoparthenin
  作者：Morio Asaoka、Taketoshi Ohkubo、Hirotsune Itahana、Takatoshi Kosaka、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00068-j

  日期：1995.3

  Enantioselective synthesis of the titled ambrosanolides is described. Use of the trimethylsilyl group as an anchor contributed to the stereoselective introduction of two methyl groups.