(R)-Tetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazole-1,3-dione | 90971-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Tetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazole-1,3-dione
• 英文别名: (R)-Tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-1,3-dione；(7aR)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1,3-dione
• CAS: 90971-03-2
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: JNWNBXNPBSVNMU-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基氯化镁 、 (R)-Tetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazole-1,3-dione 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以57%的产率得到(S)-(-)-α,α-二(4-甲苯基)-2-四氢吡咯甲醇
  参考文献：
  名称：

  (S)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H-PYRROLO-[1,2-c][1,3,2]OXAZABOROLE-BORANE COMPLEX

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.074.0050
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 L-脯氨酸 在 diethylamine polystyrene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-Tetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有PPII结构的同型多肽的合成

  摘要：

  聚脯氨酸是有吸引力的聚合物，因为它们具有折叠成聚脯氨酸II（PPII）结构的特性，它们在蛋白质/蛋白质相互作用中的重要性以及它们作为新的治疗靶标的潜力。Silaproline（Sip）是脯氨酸的类似物，具有相似的构象性质。二甲基甲硅烷基的存在赋予Sip更高的亲脂性，并提高了其对生物降解的抵抗力。通过手性高效液相色谱分离对映异构体，可以得到以克为单位的对映体纯Sip。这项研究描述了Sip N-羧酸酐（NCA）的首次合成，并显示了比较（l）Pro-NCA和（d）的聚合反应的初步结果。Sip-NCA获得具有PPII结构的均多肽，聚脯氨酸和聚硅丙脯氨酸聚合物。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3103-3109

  DOI：

  10.1002/pola.26705

文献信息

• A practical enantioselective synthesis of .alpha.,.alpha.-diaryl-2-pyrrolidinemethanol. Preparation and chemistry of the corresponding oxazaborolidines
  作者：David J. Mathre、Todd K. Jones、Lyndon C. Xavier、Thomas J. Blacklock、Robert A. Reamer、Julie J. Mohan、E. Tracy Turner Jones、Karst Hoogsteen、Mary W. Baum、E. J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00002a049

  日期：1991.1

  A practical two-step enantioselective synthesis of alpha,alpha-diaryl-2-pyrrolidinemethanols (1) from proline, based on the addition of aryl Grignard reagents to proline-N-carboxanhydride (3), is reported. An investigation into the chemistry of the corresponding B-alkyl- and B-aryloxazaborolidines (2) led to the development of a reliable procedure for their preparation.
• MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762
  作者：MATHRE, DAVID J.、JONES, TODD K.、XAVIER, LYNDON C.、BLACKLOCK, THOMAS J.、RE+

  DOI：——

  日期：——