6''-benzyloxy-2''-(dicyclohexyl-phosphinoyl)-4''-methoxy-2,6-dimethyl-3'-nitro-[1,1';2',1'']terphenyl | 916978-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6''-benzyloxy-2''-(dicyclohexyl-phosphinoyl)-4''-methoxy-2,6-dimethyl-3'-nitro-[1,1';2',1'']terphenyl
• CAS: 916978-92-2
• 化学式: C₄₀H₄₆NO₅P
• 分子量: 651.783
• InChiKey: FFJKCWZXVHAMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.79
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6''-benzyloxy-2''-(dicyclohexyl-phosphinoyl)-4''-methoxy-2,6-dimethyl-3'-nitro-[1,1';2',1'']terphenyl 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用 Diels-Alder 方法合成四邻位取代、含磷和含羰基的联芳基化合物

  摘要：

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是

  DOI：

  10.1021/ja071163r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 6''-benzyloxy-2''-(dicyclohexyl-phosphinoyl)-4''-methoxy-2,6-dimethyl-3'-nitro-[1,1';2',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  利用 Diels-Alder 方法合成四邻位取代、含磷和含羰基的联芳基化合物

  摘要：

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是

  DOI：

  10.1021/ja071163r

文献信息

• Diels–Alder Approach to Polysubstituted Biaryls: Rapid Entry to Tri- and Tetra-ortho-substituted Phosphorus-Containing Biaryls
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter

  DOI：10.1002/anie.200602683

  日期：2006.10.13
• WO2008/156656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——