Z(OMe)-Ser-Thr-Met-OMe | 77693-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Ser-Thr-Met-OMe
• CAS: 77693-89-1
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₉S
• 分子量: 515.585
• InChiKey: PHPCCBPSIUHDCS-QCSYZSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  172.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Ser-Thr-Met-OMe 在 chloroauric acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(S)-2-{(2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(S)-3-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-butyrylamino}-4-methanesulfinyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  牛胰腺核糖核酸酶A的全合成。第3部分。受保护的六戊烷肽肽酯（69-124位）的合成

  摘要：

  从与牛胰RNase A，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl序列相对应的被保护的六碳七肽开始，链延长到六五碳肽肽阶段，Z（OMe）-（RNase 69-124） ）-OBzl，通过肽片段Z（OMe）-Asp-（OBzl）-Cys（MBzl）-Arg（MBS）-Glu（OBzl）-Thr-Gly-NHNH-Troc的六次连续叠氮化物缩合，（10）， Z（OMe）-Ser-Ile-Thr-NHNH 2（11），Z（OMe）-Ser-Thr-Met（O）-NHNH 2（12），Z（OMe）-Gln-Ser-Tyr-NHNH 2（13），Z（OMe）-Asn-Cys（MBzl）-Tyr-NHNH 2（14），和Z（OMe）-Gln-Thr-NHNH 2（15）。在缩合之前，通过用Zn处理从片段（10）中除去Troc基团。与N-甲基吡咯烷酮-5％H 2O作为洗脱剂，在Sephacryl

  DOI：

  10.1039/p19810000804
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 Z(OMe)-Ser-Thr-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  牛胰腺核糖核酸酶A的全合成。第3部分。受保护的六戊烷肽肽酯（69-124位）的合成

  摘要：

  从与牛胰RNase A，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl序列相对应的被保护的六碳七肽开始，链延长到六五碳肽肽阶段，Z（OMe）-（RNase 69-124） ）-OBzl，通过肽片段Z（OMe）-Asp-（OBzl）-Cys（MBzl）-Arg（MBS）-Glu（OBzl）-Thr-Gly-NHNH-Troc的六次连续叠氮化物缩合，（10）， Z（OMe）-Ser-Ile-Thr-NHNH 2（11），Z（OMe）-Ser-Thr-Met（O）-NHNH 2（12），Z（OMe）-Gln-Ser-Tyr-NHNH 2（13），Z（OMe）-Asn-Cys（MBzl）-Tyr-NHNH 2（14），和Z（OMe）-Gln-Thr-NHNH 2（15）。在缩合之前，通过用Zn处理从片段（10）中除去Troc基团。与N-甲基吡咯烷酮-5％H 2O作为洗脱剂，在Sephacryl

  DOI：

  10.1039/p19810000804