2,7-dibromo-9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene | 65550-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-(4-methyl-benzylidene)-fluorene；2,7-Dibrom-9-(4-methyl-benzyliden)-fluoren；9-(4-Methyl-benzylidene)-2,7-dibromo-fluorene；9-(p-Methylbenzyliden)-2,7-dibromofluoren；2,7-Dibromo-9-[(4-methylphenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 65550-90-5
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂
• 分子量: 426.15
• InChiKey: HFKDOLURWVSCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 2,7-dibromo-9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到N2,N2,N7,N7-tetrakis(4-methoxyphenyl)-9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并富勒烯衍生物的有机混合价体系制备的固体电致变色薄膜中的无色至全黑全NIR高对比度转换

  摘要：

  允许在可见光和近红外（NIR）光谱范围内进行能量调制的功能性电致变色材料，对于与其光谱电化学相关的基础科学方面以及其技术应用，都引起了越来越多的关注。基于这些材料的Vis-NIR可调光窗户对于可调光遮阳非常有前途，因此可以节省照明和热能的使用。有机混合化合价化合物（MVs）是一类有趣的小分子，具有NIR电致变色现象，由光诱导的间隔电荷转移（IVCT）引起。在这里，我们报告了新的有机混合价体系的合成和vis-NIR电致变色特性，其中两个和三个氨基氧化还原中心由二苯并富勒烯（DBF）单元桥接。我们通过光谱电化学实验，理论TD-DFT研究以及在固态下通过电致变色器件（ECD）研究了溶液中这些MV的中性和带电状态特征。我们表明，可以通过对DBF部分的环外富烯键进行不同的官能化（包括引入第三个氧化还原中心，从而导致所有三个氧化还原中心均参与其中的化合物）来对这些MV的电光性质进行微调。在电子转移过程

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01665
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 氯仿 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,7-dibromo-9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Sieglitz, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Unravelling a bench-stable zinc-amide compound as highly active multitasking catalyst for radical-mediated selective alk(en)ylation of unactivated carbocycles under mild conditions
  作者：Sangita Sahoo、Subarna Manna、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3sc06334h

  日期：——

  compound bearing an amidated imidazolium salt towards C–C bond-forming reactions utilizing an array of alcohols, ranging from aliphatic to aromatic and, attractively, even secondary alcohols. Moreover, this readily scalable protocol, which proceeds via an underdeveloped radical-mediated borrowing hydrogen protocol (an aldehyde is generated from an alcohol, and subsequent condensation with indene/fluorene

  通过C-C 键形成对未活化的有机部分进行直接官能化长期以来一直令合成化学家着迷。尽管贱金属系统在该领域稳步兴起，但在单一催化剂中实现多任务活性以在温和条件下执行多个此类功能化是具有挑战性的。为了解决这个问题，我们在此报告了一种有效的方案，首次使用天然丰富且环保的锌衍生化合物，用醇作为绿色烷化剂对茚/芴进行选择性C-烷（烯）基化。值得注意的是，这项研究揭示了带有酰胺化咪唑鎓盐的稳定锌化合物在使用一系列醇（从脂肪族到芳香族，甚至仲醇）进行C-C键形成反应方面的独特潜力。此外，这种易于扩展的方案通过基于一系列对照实验建立的不发达的自由基介导的借氢方案（由醇产生醛，随后与茚/芴缩合提供相应的烯基化产物）进行，有效在温和条件下使用低催化剂负载即可轻松实现。值得注意的是，这种方法对烷基化或烯基化产物具有显着的选择性，具有高水平的官能团耐受性和化学选择性。至关重要的是，这些锌化合物的催化活性可归因于它们
• Sieglitz, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 2248
  作者：Sieglitz

  DOI：——

  日期：——
• Tewari,R.S.; Gupta,K.C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 623 - 624
  作者：Tewari,R.S.、Gupta,K.C.

  DOI：——

  日期：——
• Tewari, R. S.; Chaturvedi, S. C.; Gupta, K. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 7, p. 755 - 756
  作者：Tewari, R. S.、Chaturvedi, S. C.、Gupta, K. C.

  DOI：——

  日期：——