(4Z)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 144152-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 144152-76-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: YWQIATNEMFEKIO-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[1-(1H-Indol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-2-methoxy-2-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (4Z)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1

文献信息

• BERGMAN, J.;LIDGREH, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4597-4600
  作者：BERGMAN, J.、LIDGREH, G.

  DOI：——

  日期：——