L-tryptophyl-L-tryptophan benzyl ester | 959934-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophyl-L-tryptophan benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 959934-05-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₃
• 分子量: 480.566
• InChiKey: DKVPQHQUWXYMLS-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-ONB 、 L-tryptophyl-L-tryptophan benzyl ester 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-Trp-Trp-Trp-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-ONB 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 L-tryptophyl-L-tryptophan benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Dual-acting agents that possess reversing resistance and anticancer activities: Design, synthesis, MES-SA/Dx5 cell assay, and SAR of Benzyl 1,2,3,5,11,11a-hexahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-6H-imidazo[3′,4′:1,2]pyridin[3,4-b]indol-2-substitutedacetates
  作者：Jiawang Liu、Guohui Cui、Ming Zhao、Chunying Cui、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.061

  日期：2007.12

  Based on the structural analysis of fumitremorgin C (FTC), imidazoline and beta-carboline amino acid benzylester, 14 novel 2-substitutedtetracyclic derivatives of tetrahydrocarboline 4a-n were prepared. We demonstrated that the exposure of MES-SA/Dx5 cells to some of 4a-n resulted in significant reduction of resistance of the cells against doxorubicin. This reduced resistance was accompanied by lowering of IC50 value to doxorubicin from 1.55 +/- 0.26 mu mol/L to 0.33 +/- 0.05 mu mol/L for 2-(2-butyl)-derivative 4c, to 1.03 +/- 0.22 mu mol/L for 2-methyl-derivative 4d, to 0.46 +/- 0.04 mu mol/L for 2-benzyl-derivative 4f, to 0.98 +/- 0.25 mu mol/L for 2-indole-3-yl-methyl-derivative 4h, to 0.36 +/- 0.03 mu mol/L for 2-benzyloxycarbonylmethyl- derivative 4i, to 0.77 +/- 0.08 mu mol/L for 2-benzyloxycarbonylethyl-derivative 4j, and to 0.77 +/- 0.08 mu mol/L for 2-benzyloxycarbonylamino-n-butyl-derivative 4l. Proliferation assays of 4a-n indicated 4c, f, i, j were able to inhibit the proliferation of doxorubicin resistant MES-SA/Dx5 cells. The SAR analysis revealed that the benzylester form and the tetracyclic structure of 4a-n were critical for both sensitizing doxorubicin and the cellular anti-proliferative effect. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.