7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester | 845647-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 845647-60-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: VDKATHNOWSHLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(t-butyldimethylsilyloxy)-6-oxodec-4-enal 、 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-pentanoyl]-8-oxo-dodeca-2,6-dienoic acid tert-butyl ester 、 12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-pentanoyl]-8-oxo-dodeca-2,6-dienoic acid tert-butyl ester 、 5-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-(5-hydroxy-cyclopent-1-enyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  枯草菌素A的合成研究：克拉贝西丁359的全合成

  摘要：

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.055
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-heptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening of lactones with enolate nucleophiles: a simple access to functionalised β-ketoesters, β,δ-diketoesters and β-ketosulfoxides

  摘要：

  gamma-, delta- and epsilon-Lactones are readily opened by stabilised carbanions to the corresponding bis- or tris-silyl ethers, which can be selectively cleaved to 5- 6- or 7-silyloxy-3-ketoesters, 3,5-diketoesters, or 2-ketosulfoxides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.135