(3R,3'R)-N,N-diethyl-1,5-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxamide | 1604829-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'R)-N,N-diethyl-1,5-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxamide
• CAS: 1604829-69-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: XIKPLASVUFVLJO-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基靛红 、 (diethylcarbamoyl)methyl-[(1R, 2S, 3R)-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1] hept-3-yl]methylsulfonium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 以94%的产率得到(3R,3'R)-N,N-diethyl-1,5-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  螺-环氧氧吲哚的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  通过使用由樟脑衍生的salts盐原位生成的手性硫基化合物，已经开发了由靛红从环氧乙烷中不对称合成的方法。该反应允许在温和的反应条件下有效地获得对映体富集的螺-环氧恶吲哚，其具有高收率和优异的对映和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo5003856