Domoate | 14277-97-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Domoate
• 英文别名: 4-[(2E,4Z)-6-carboxyhepta-2,4-dien-2-yl]-3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 14277-97-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.33
• InChiKey: VZFRNCSOCOPNDB-VOGDQUTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-217℃
• 沸点：
  451.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1800 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇：0.6 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UX9665100

制备方法与用途

软骨藻酸

作用

软骨藻酸（分子式：C15H21NO6，分子量：311.3）是由水中藻类产生的生物毒素。其结构与红藻氨酸和谷氨酸相似，作为红藻氨酸受体的兴奋剂发挥作用。目前已知能够产生该毒素的硅藻类有Pseudonitzschia australis、P. pungens f. multiseries 和 P. pseudodelicatissima 等。检测水中P. australis 的含量及软骨藻酸浓度，当该藻类在水中的含量仅为 4.0×10³/L 时即可检出软骨藻酸。

毒性

软骨藻酸具有神经兴奋作用和神经毒性，能够引起记忆损害，并导致中毒的人或动物死亡。

制备方法

一种利用海洋硅藻共栖细菌发酵制备遗忘性贝毒软骨藻酸的方法如下：

1. 菌株活化： 将斜面菌种接种到摇瓶种子液培养基中，在 30-32℃下培养 12-15 小时，得到活化菌株种子液。
2. 种子液准备： 向种子培养液中通入蒸汽加热，121-123℃灭菌 25-35 分钟，冷却至 30-31℃。采用火种接种法将活化菌株种子液接种到种子培养液中，通气搅拌，通气量为 40-50 L/min，搅拌速率为 160-180 r/min，30-33℃下恒温培养 15-18 小时，得到种子液。
3. 发酵： 向发酵液中通入蒸汽加热，121-123℃灭菌 25-35 分钟，冷却至 30-31℃。将步骤 2) 得到的种子液接种到发酵液中，通气搅拌，通气量为 40-60 L/min，搅拌转速 140-160 r/min，30-33℃下恒温培养 48-52 小时，得到遗忘性贝毒软骨藻酸发酵液。
4. 提取： 将遗忘性贝毒软骨藻酸发酵液进行板框过滤得到菌体，加入甲醇溶液，静置 10-20 分钟后过滤，得到一次提取液和过滤菌体；将过滤菌体再次加入甲醇溶液中，重复上述步骤两次，合并三次提取液，旋蒸浓缩，得到遗忘性贝毒软骨藻酸粗提物。
5. 纯化： 将遗忘性贝毒软骨藻酸粗提物进行洗脱，收集组分并旋转蒸发去除溶剂，获得白色粉末。

生物活性

Domoic acid ((-)-Domoic acid; L-Domoic acid) 是一种兴奋性神经递质，从海洋植物 Nitzschia pungens 中分离出来。Domoic acid 通过激活海藻酸酯受体 (kainate receptor) 产生神经毒性作用。