N,N-diphenyl-4-(5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline | 1309459-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• CAS: 1309459-86-6
• 化学式: C₃₂H₃₀BN₃O₃
• 分子量: 515.419
• InChiKey: WTBWDCCLRDAVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-9,10-二溴蒽 、 N,N-diphenyl-4-(5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以75%的产率得到4-[5-[3-[2,6-ditert-butyl-10-[3-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]anthracen-9-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient deep-blue emitters comprised of an anthracene core and terminal bifunctional groups for nondoped electroluminescence

  摘要：

  设计并合成了四种蓝色荧光宿主发射体，其中双功能电荷传输基团附加在蒽核的9位和10位。通过在发光中心引入体积较大的芳基取代基，这四种化合物显示出较低的结晶倾向，并且玻璃转变温度高，范围在154到226°C之间。理论计算显示，这四种自我宿主的蓝色发射体具有非共平面的结构，以抑制薄膜内的分子间相互作用。这些无定形化合物在溶液和固态下均表现出强烈的深蓝色发光。通过不同的端基修饰，光物理和电化学特性得以调节，从而在简单的器件架构中实现高效的深蓝色性能。以4作为发射体的有机发光二极管（OLED）实现了最高功率效率为2.0 lm W−1，国际照明委员会（CIE）坐标为(0.16, 0.10)，与国家电视标准委员会的蓝色标准非常接近。阳极与4之间良好的能级匹配以及固有的良好电荷传输能力导致了非常低的驱动电压（2.7 V），使得该无掺杂深蓝色电致发光器件具有较高的能效。

  DOI：

  10.1039/c1jm10465a
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯氨基苯甲腈 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 potassium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-diphenyl-4-(5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient deep-blue emitters comprised of an anthracene core and terminal bifunctional groups for nondoped electroluminescence

  摘要：

  设计并合成了四种蓝色荧光宿主发射体，其中双功能电荷传输基团附加在蒽核的9位和10位。通过在发光中心引入体积较大的芳基取代基，这四种化合物显示出较低的结晶倾向，并且玻璃转变温度高，范围在154到226°C之间。理论计算显示，这四种自我宿主的蓝色发射体具有非共平面的结构，以抑制薄膜内的分子间相互作用。这些无定形化合物在溶液和固态下均表现出强烈的深蓝色发光。通过不同的端基修饰，光物理和电化学特性得以调节，从而在简单的器件架构中实现高效的深蓝色性能。以4作为发射体的有机发光二极管（OLED）实现了最高功率效率为2.0 lm W−1，国际照明委员会（CIE）坐标为(0.16, 0.10)，与国家电视标准委员会的蓝色标准非常接近。阳极与4之间良好的能级匹配以及固有的良好电荷传输能力导致了非常低的驱动电压（2.7 V），使得该无掺杂深蓝色电致发光器件具有较高的能效。

  DOI：

  10.1039/c1jm10465a