(2S,4S)-(+)-6-fluoro-2,3-dihydro-2-hydroxymethylspiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2',5'-dione | 161024-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,4S)-(+)-6-fluoro-2,3-dihydro-2-hydroxymethylspiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2',5'-dione
• 英文别名: (2S,4S)-(+)-6-fluoro-2,3-dihydro-2-hydroxymethylspiro(4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine)-2',5'-dione；(2S,4S)-6-fluoro-2-(hydroxymethyl)spiro[2,3-dihydrochromene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 161024-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 266.229
• InChiKey: ADJOGNSGNYCKHF-MADCSZMMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-6-fluoro-2,3-dihydro-2-hydroxymethylspiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2',5'-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,4S)-(+)-2-chloromethyl-6-fluoro-2,3-dihydrospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的6-氟-2,3-二氢螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  由（+）-，（-）立体选择性合成旋光和外消旋的2-取代的6-氟-2,3-二氢螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮。 -和（+/-）-6-氟-3、4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸[（+）-1，（-）-1和（+ / -）-1]，分别作为新的醛糖还原酶抑制剂进行评估。在这些化合物中，发现2S，4S化合物在体外和体内是比相应的2R，4R对映异构体更有效的醛糖还原酶抑制剂。氯甲基化合物[（+）-5]在抑制大鼠晶状体白内障形成和大鼠坐骨神经中多元醇积累方面表现出强大的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1474
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-6-fluoro-2,3-dihydro-2',5'-dioxospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(2S,4S)-(+)-6-fluoro-2,3-dihydro-2-hydroxymethylspiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的6-氟-2,3-二氢螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  由（+）-，（-）立体选择性合成旋光和外消旋的2-取代的6-氟-2,3-二氢螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮。 -和（+/-）-6-氟-3、4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸[（+）-1，（-）-1和（+ / -）-1]，分别作为新的醛糖还原酶抑制剂进行评估。在这些化合物中，发现2S，4S化合物在体外和体内是比相应的2R，4R对映异构体更有效的醛糖还原酶抑制剂。氯甲基化合物[（+）-5]在抑制大鼠晶状体白内障形成和大鼠坐骨神经中多元醇积累方面表现出强大的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1474