(2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-<(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid | 95610-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-<(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid
• CAS: 95610-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 327.425
• InChiKey: VZKUJRRJWBHTOR-DFAYQTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-<(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 potassium triiodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2R,2'R,4R,4'R)-3,3'-<3,3'-dithiobis<(2S)-2-methylpropionyl>>bis<2-(2-hydroxyphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.

  摘要：

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.74