4,5-二溴环己烯 | 62199-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 4,5-二溴环己烯
• 英文名称: 4,5-dibromocyclohexene
• 英文别名: 4,5-dibromo-cyclohexene；4,5-Dibrom-cyclohexen；4,5-dibromo-1-cyclohexene；4,5-dibromocyclohex-1-ene；4,5-Dibromcyclohexen
• CAS: 62199-53-5
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: AAJZFOGMZOTJFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.1-35.2 °C
• 沸点：
  119 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴环己烯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 苯氧化物
  参考文献：
  名称：

  氧化苯是同芳香族的吗？微量热研究†

  摘要：

  苯氧化物 (1) 的芳构化和苯水合物 (2) 在高水溶液中的酸催化芳构化反应的速率常数和反应热分别通过热流微量热法测量得到苯酚和苯。测得的苯氧化物反应热 DeltaH = -57.0 kcal mol(-1)，远大于苯水合物，DeltaH = -38.7 kcal mol(-1)，尽管苯氧化物的反应性异常低，速率比率 0.08。测量的焓与使用 B3LYP 混合函数计算的结果一致，该混合函数通过半经验 AM1/SM2 计算得出的溶剂化能进行校正。与 DeltaH = -24 的结构相关的 1,3-环己二烯氧化物 (3) 和 2-环己烯醇 (4) 的相应反应的测量焓进行比较。9 kcal mol(-1)（包括 -1.2 kcal mol(-1) 的小计算修正）和 DeltaH 大约 0 kcal mol(-1)，分别为苯氧化物提供比苯水合物更小的芳构化能反应 (DeltaDeltaDeltaH

  DOI：

  10.1021/ja010226h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4,5-二溴环己烯
  参考文献：
  名称：

  Compound and method of producing organic semiconductor device

  摘要：

  提供了一种生产有机半导体器件的方法，其中可以在低温区域形成具有优异结晶性和取向性的有机半导体层，并且可以在空气中生产该器件。该方法包括在基体上形成由有机半导体前体组成的层，并用光辐照有机半导体前体，其中有机半导体前体是具有下述一般式（1）或（2）所代表结构中至少一种的卟啉化合物或氮杂卟啉化合物：

  公开号：

  US07928221B2

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND METHOD OF PRODUCING ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Masumoto Akane

  公开号：US20080171403A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A method of producing an organic semiconductor device is provided in which a layer composed of an organic semiconductor having excellent crystallinity and orientation in a low-temperature region can be formed, and the device can be produced in the air. The method includes forming a layer composed of an organic semiconductor precursor on a base body and irradiating the organic semiconductor precursor with light, wherein the organic semiconductor precursor is a porphyrin compound or an azaporphyrin compound having in its molecule at least one of the structure represented by the following general formula (1) or (2):

  提供一种生产有机半导体器件的方法，其中可以在低温区域形成具有优异结晶性和取向性的有机半导体层，并且可以在空气中生产该器件。该方法包括在基体上形成由有机半导体前体组成的层，并用光辐照有机半导体前体，其中有机半导体前体是具有下述一般式（1）或（2）所代表的结构之一的卟啉化合物或氮杂卟啉化合物：
• Studies on photochemical reactions of air pollutants. VIII. Photochemical epoxidation of olefins with NO2 in a solid-gas phase system.
  作者：KAZUHIRO NOJIMA、TAKESHI OHYA、SABURO KANNO、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.30.4500

  日期：——

  Upon irradiation with a xenon lamp through a Pyrex filter (cut-off below 290 nm), olefinic compounds such as trans-stilbene, cyclohexene, 4, 5-dibromocyclohexene and aldrin reacted with nitrogen dioxide, an air pollutant which induces photochemical smog, in air and gave the corresponding epoxides in good yields, while phenanthrene gave 9, 10-phenanthrenequinone and 9-hydroxy-10-nitrophenanthrene. Furthermore, the photochemical and dark reactions of phenanthrene 9, 10-oxide with nitrogen dioxide in air both resulted in the same products as above. Therefore, phenanthrene 9, 10-oxide seems to be an intermediate in the photochemical reaction of phenanthrene with nitrogen dioxide in air.

  在通过钠石英滤光片（截止波长低于290纳米）用氙灯照射后，烯烃化合物如反式二苯乙烯、环己烯、4,5-二溴环己烯和 aldrin 在空气中与二氧化氮（一种引发光化学烟雾的空气污染物）反应，生成相应的环氧化物，并且产率较高，而菲则生成了9,10-菲醌和9-羟基-10-硝基菲。此外，菲-9,10-氧化物与空气中的二氧化氮进行的光化学反应和暗反应都得到了相同的产物。因此，菲-9,10-氧化物似乎是在菲与空气中的二氧化氮光化学反应中的一个中间体。
• Oxopentafluorosulfanyl-Substituted Alicyclic Compounds
  申请人：Syvret Robert George

  公开号：US20080312464A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  A compound comprising at least one alicyclic or heteroalicyclic ring structure, the ring structure comprising a ring of about four to about eight atoms, wherein at least two adjacent atoms of the ring are carbon atoms and at least one of said carbon atoms is covalently bonded to an —OSF 5 functional group and either is bonded to a moiety selected from hydrogen; halogen; C 1 -C 6 substituted or unsubstituted, branched or straight alkyl; C 5 -C 7 substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; C 3 -C 8 aliphatic cyclic; OSF 5 ; or is a member of a fused, bridged, fused-bridged, or spirocyclic ring system; provided that if the moiety is fluorine, then at least one of the other ring atoms are bonded to an atom or functional group other than fluorine; as well as methods for making the same.

  一种化合物，包括至少一个脂环或杂脂环环结构，该环结构包括大约四到大约八个原子的环，其中至少两个相邻的环原子是碳原子，且该碳原子中的至少一个共价键结合到一个—OSF5官能团，并且该碳原子与氢、卤素、C1-C6取代或未取代的支链或直链烷基、C5-C7取代或未取代的芳基或杂环基、C3-C8脂环、OSF5中的一种结合，或者是融合、桥联、融合桥联或螺环系统的成员；前提是如果该基团是氟，则至少有另外一个环原子与氟以外的原子或官能团结合；以及制备该化合物的方法。
• Oxopentafluorosulfanyl-substituted alicyclic compounds
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：EP2014646A2

  公开（公告）日：2009-01-14

  A compound comprising at least one alicyclic or heteroalicyclic ring structure, the ring structure comprising a ring of about four to about eight atoms, wherein at least two adjacent atoms of the ring are carbon atoms and at least one of said carbon atoms is covalently bonded to an -OSF5 functional group and either is bonded to a moiety selected from hydrogen; halogen; C1 - C6 substituted or unsubstituted, branched or straight alkyl; C5 - C7 substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; C3 - C8 aliphatic cyclic; OSF5; or is a member of a fused, bridged, fused-bridged, or spirocyclic ring system; provided that if the moiety is fluorine, then at least one of the other ring atoms are bonded to an atom or functional group other than fluorine; as well as methods for making the same.

  一种包含至少一个脂环族或杂脂环族环状结构的化合物，该环状结构包含一个由约4至约8个原子组成的环，其中该环的至少两个相邻原子为碳原子，且所述碳原子中至少有一个与-OSF5官能团共价键合，且任一个与选自氢、卤素、C1-C6取代或未取代、支链或直链烷基、C5-C7取代或未取代芳基或杂芳基、C3-C8脂环族、OSF5官能团、C3-C8脂环族、C3-C8脂环族、C3-C8脂环族、C3-C8脂环族、C3-C8脂环族、C3-C8脂环族C1-C6取代或未取代的支链或直链烷基；C5-C7取代或未取代的芳基或杂芳基；C3-C8脂环族；OSF5；或者是融合环、桥环、融合桥环或螺环系统的成员；条件是如果该分子是氟，则至少有一个其它环原子与氟以外的原子或官能团键合；以及制造上述物质的方法。
• An Improved Synthesis of<i>trans</i>-5,6-Dihydroxy-1,3-cyclohexadiene (<i>trans</i>-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydrobenzene)
  作者：Karl L. PLATT、Franz OESCH

  DOI：10.1055/s-1977-24434

  日期：——