4,5-二溴邻苯二甲腈 | 86938-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二溴邻苯二甲腈
• 英文名称: 4,5-dibromophthalonitrile
• 英文别名: 4,5-dibromobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 86938-64-9
• 化学式: C₈H₂Br₂N₂
• 分子量: 285.925
• InChiKey: GWFFZICBNFSEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，置于干燥处，避光，并在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴邻苯二甲腈 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以27%的产率得到5,6-dibromo-1,3-diiminoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Halogenated silicon(iv) phthalocyanines with axial poly(ethylene glycol) chains. Synthesis, spectroscopic properties, complexation with bovine serum albumin and in vitro photodynamic activitiesDedicated to Prof. Malcolm L. H. Green on the occasion of his retirement, with our warmest congratulations.

  摘要：

  通过在 NaH 存在下用 PEG 甲醚处理相应的二氯化硅酞菁，合成了一系列新的未取代和卤化硅（IV）酞菁，这些酞菁具有两条轴向聚乙二醇（PEG）链，其平均分子量为 550 或 750（PEG550 或 PEG750）。这些化合物已通过 1H NMR 和 MALDI-TOF 质谱法明确表征。由于含有两个大分子取代基，这些化合物在普通有机溶剂中基本上不会聚集。较长的 PEG750 链增强了酞菁环的亲水性，能更有效地防止聚集和 Cu(OAc)2 的荧光淬灭。由于重原子效应，在环的外围取代较重的卤素原子会导致荧光发射的减少和单线态氧量子产率的增加。化合物 Si(PcX8)(PEG750)2 [X = H (4b)、Cl (4c)、Br (4d)]对 HepG2 人肝癌细胞和 J774 小鼠乳腺肿瘤细胞具有光毒性。虽然卤化会导致单线态氧量子产率的增加，但一般的光毒性遵循 4b > 4d > 4c 的顺序。这可归因于聚集的相反效应，即在生长介质中聚集的顺序为 4a < 4b < 4c。我们还通过荧光淬灭法研究了 4b-d 与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用，并制备了 4b 与 BSA 的非共价共轭物。与 BSA 的共轭作用使 4b-d 对 J774 细胞具有更高的光毒性，因为 J774 细胞起源于喜欢 BSA 的巨噬细胞。

  DOI：

  10.1039/b307934a
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 1,2-二溴-4,5-二碘苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到4,5-二溴邻苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型八溴取代的镧系元素酞菁-非线性光学的潜在化合物

  摘要：

  通过模板法从相应的4,5-二溴邻苯二甲腈开始，通过高分辨率质谱，1 H核磁共振和红外光谱法鉴定了八溴取代的镧系元素酞菁类化合物。为实现初始的4,5-二溴邻苯二甲腈，对Pd（0）催化的氰化反应条件进行了优化。周围的溴原子影响酞菁配合物的光学性质。主吸收带的红移（Q观察到从未取代的到八氯取代的，然后再到八溴取代的酞菁。所有配合物在DMF解决方案中均表现出非线性光学响应。当切换回线性模式时，增加激光辐射强度会导致透射率非线性降低，并进一步恢复光学性能。非线性光学响应取决于中心离子的性质。与和ter配合物相比，酞菁显示出增强的非线性吸收系数。这是由于激发态的增加和对具有大中心离子的配合物的更快激发所引起的。通过与未取代的类似物进行比较来确定外围溴基团对非线性光学性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108871

文献信息

• Glycoconjugated Phthalocyanines as Photosensitizers for PDT – Overcoming Aggregation in Solution
  作者：Felix Bächle、Nikolai Siemens、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.201901224

  日期：2019.11.14

  A series of glycoconjugated triazole‐and C‐glycoconjugated zinc(II) phthalocyanines was synthesized and characterized. It turned out that the aggregation behaviour in solution, promoted by the 1,2,3‐triazole linker, can be resolved by replacing the triazole with a C–C linkage. This led to enhanced photophysical properties of the C‐glycosylated Pcs. Cytotoxicity studies showed that these Pcs are possible

  合成并表征了一系列糖基结合的三唑-和C-糖基结合的锌（II）酞菁。结果表明，由1,2,3-三唑连接基促进的溶液中的聚集行为可以通过用CC连接取代三唑来解决。这导致C-糖基化的Pcs的光物理特性得到增强。细胞毒性研究表明，这些Pcs可能作为PDT的光敏剂。
• A Novel Modular Approach to Triazole-Functionalized Phthalocyanines Using Click Chemistry
  作者：Michal Juríček、Paul H. J. Kouwer、Juraj Rehák、Joseph Sly、Alan E. Rowan

  DOI：10.1021/jo802078f

  日期：2009.1.2

  phthalonitrile precursor that, after cyclization, yielded the protected octaacetylene phthalocyanine. Subsequently, in situ deprotection and “clicking” are employed as a highly efficient and quantitative route to a novel class of octatriazole-functionalized phthalocyanines. The ability of such triazole-derived phthalocyanines to form well-defined supramolecular structures upon doping with zinc(II) triflate

  描述了用于合成保护的八乙炔酞菁的新颖，优雅且显着改进的方案。1,2-二溴苯的廉价，温和和对环境有益的碘化以及随后优化的化学选择性钯催化的氰化反应可通过两步有效地构建关键的中间体4,5-二溴邻苯二甲腈。介绍叔叔经由Sonogashira交叉偶联的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的乙炔部分提供了所需的邻苯二甲腈前体，其在环化后产生了受保护的八乙炔酞菁。随后，就地去保护和“点击”被用作一种高效且定量的途径，以制备一类新的由八三唑官能化的酞菁。证实了这种三唑衍生的酞菁在掺杂三氟甲磺酸锌（II）后形成明确的超分子结构的能力。
• Preparation and photophysical properties of halogenated silicon(IV) phthalocyanines substituted axially with poly(ethylene glycol) chains
  作者：Pui-Chi Lo、Shuangqing Wang、Andre Zeug、Matthias Meyer、Beate Röder、Dennis K.P Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00061-3

  日期：2003.2

  A series of silicon(IV) phthalocyanines with two axial poly(ethylene glycol) chains SiPcX8[(OCH2CH2)nOCH3]2 (X=H, Cl, Br; n≈16) have been prepared of which the photosensitizing properties are enhanced as the periphery of the macrocycle is substituted with heavier halogens.

  与两个轴向聚（乙二醇）的一系列硅（IV）酞菁的链SiPcX 8 [（OCH 2 CH 2）Ñ OCH 3 ] 2（X = H，氯，溴; Ñ ≈16）已经制备其中的当大环的外围被较重的卤素取代时，光敏性得到增强。
• METAL-ASSISTED DELAYED FLUORESCENT EMTTTERS EMPLOYING BENZO-IMIDAZO-PHENANTHRIDINE AND ANALOGUES
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US20180337349A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues for full color displays and lighting applications.

  利用苯并咪唑菲和类似物作为金属辅助延迟荧光发射体，用于全彩显示和照明应用。
• Synthesis of Phthalonitriles Using a Palladium Catalyst
  作者：Michael Hanack、Zafar Iqbal、Alexey Lyubimtsev

  DOI：10.1055/s-2008-1078269

  日期：——

  An easy synthetic method to obtain phthalonitriles from o-dibromobenzenes under mild conditions in high yields using Zn(CN)2 and a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene is described.

  描述了一种简单的合成方法，可以在温和条件下使用 Zn(CN)₂ 和催化量的三（二苯甲基乙酮）二钯及 1,1′-双（苯基磷）铁烯，从 o-二溴苯获得邻苯二腈，产率高。