acide bicyclo<2.2.2>octane peroxycarboxylique-1 | 74830-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acide bicyclo<2.2.2>octane peroxycarboxylique-1
• 英文别名: acide bicyclo[2.2.2]octane peroxycarboxylique-1
• CAS: 74830-48-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YORGHWAFYKCNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide bicyclo<2.2.2>octane peroxycarboxylique-1 以 环己烷 为溶剂， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  过酸反应的亲核研究人员

  摘要：

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80056-1
• 作为产物：
  描述：

  二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 双氧水 作用下， 以45%的产率得到acide bicyclo<2.2.2>octane peroxycarboxylique-1
  参考文献：
  名称：

  过酸反应的亲核研究人员

  摘要：

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80056-1