2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluoro-1-phenylpropan-1-one | 1260143-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluoro-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)-2-fluoro-1-phenylpropan-1-one；2-Fluoro-1-phenyl-2-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1260143-80-3
• 化学式: C₂₁H₁₇FO
• 分子量: 304.364
• InChiKey: XNACIHYVWGHERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluoro-1-phenylpropan-1-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以42 mg的产率得到4-(1-fluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化α-氟代酮与（杂）芳基溴的α-（杂）芳基化反应，合成一氟烷基化（杂）芳烃的有效方案

  摘要：

  开发了使用α-氟代酮作为单氟代烷基试剂的高效合成单氟代烷基化N-杂芳烃的方法。以中等至良好的产率获得了多种新颖的α-（杂）芳基-α-氟代酮和单氟烷基化的N-杂芳烃。该方案的显着优势包括催化剂用量低，易于制备的一氟烷基试剂和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151948
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluoro-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氟代亚砜肟基衍生的单氟化环氧化物的高效合成和开环反应

  摘要：

  通过α-氟代亚磺酰亚胺与酮的O-环化反应成功制备了单氟化环氧化物。发现获得的氟代环氧化合物在四氟化钛或吡啶鎓聚（氟化氢）的存在下容易经历有趣的开环过程（涉及CF键断裂和另一CF键形成），以提供α-氟代酮。后面的过程构成了正式的1,2-氟催化转化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000499

文献信息

• Palladium-catalyzed direct α-arylation of α-fluoroketones: A straightforward route to α-fluoro-α-arylketones
  作者：Chen Guo、Ruo-Wen Wang、Yong Guo、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.004

  日期：2012.1

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylation of both open-chain and cyclic alpha-fluoroketones by using P(o-tolyl)(3) or RuPhos as ligand and K3PO4 center dot 3H(2)O as mild base has been developed. This method allows a variety of quaternary alpha-aryl-alpha-fluoroketones to be easily prepared. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.