4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)anisole | 891783-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)anisole
• CAS: 891783-11-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: ZWVPGCFOHDONFV-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)anisole 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium (TIBAL) Promoted Rearrangement of C-glycosides

  摘要：

  三异丁基铝促进的不饱和糖苷（含电子供体苷元，如C-芳基糖苷）的重排反应，为高度官能团化的环己烷衍生物提供了直接合成途径。

  DOI：

  10.3390/10080843
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-2-Iodomethyl-6-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  不饱和S-，Se-和C-芳基糖苷的碳环闭合。

  摘要：

  由三异丁基铝促进的含给电子糖苷酸的不饱和糖苷的重排，例如C-芳基糖苷1或O-，S-和Se-糖苷，可直接使用高度官能化的环己烷衍生物，例如2。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<362::aid-anie362>3.0.co;2-1