N-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-4-[[methyl-[(3R)-oxolan-3-yl]amino]methyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide | 1304062-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-4-[[methyl-[(3R)-oxolan-3-yl]amino]methyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 1304062-29-0
• 化学式: C₂₃H₂₈F₃N₃O₄
• 分子量: 467.488
• InChiKey: LIVRZEBOZTZRGY-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(bromomethyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-4-[[methyl-[(3R)-oxolan-3-yl]amino]methyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of potent, soluble, and orally active TRPV1 antagonists

  摘要：

  Optimization of a water soluble, moderately potent lead series of isoxazole-3-carboxamides was conducted, affording a compound with the requisite balance of potency, solubility and physicochemical properties for in vivo use. Compound 8e was demonstrated to be efficacious in a rat model of inflammatory pain, following oral administration. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.112