2-iodo-N,5-dimethylbenzamide | 309253-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N,5-dimethylbenzamide
• CAS: 309253-38-1
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: RWHGKZJLXUMOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N,5-dimethylbenzamide 在 四丁基溴化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺的直接二氟化-羟基化，三氟化和C（sp 2）-H氟化

  摘要：

  报道了直接二官能团涉及酰胺的二氟化和羟基化。通过将亲电氟化试剂和最便捷，最环保的羟基化试剂H 2 O适当组合，可以在碱性或布朗斯台德酸性条件下制备3-（二氟烷基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮。还确定了三氟化以及C（sp 2）–H氟化的合适条件。还证明了所获得的宝石-二氟化产物的随后不对称官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03994
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodo-N,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的直接二氟化-羟基化，三氟化和C（sp 2）-H氟化

  摘要：

  报道了直接二官能团涉及酰胺的二氟化和羟基化。通过将亲电氟化试剂和最便捷，最环保的羟基化试剂H 2 O适当组合，可以在碱性或布朗斯台德酸性条件下制备3-（二氟烷基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮。还确定了三氟化以及C（sp 2）–H氟化的合适条件。还证明了所获得的宝石-二氟化产物的随后不对称官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03994

文献信息

• C(sp²)–H Trifluoromethylation of enamides using TMSCF₃: access to trifluoromethylated isoindolinones, isoquinolinones, 2-pyridinones and other heterocycles
  作者：Vinayak Krishnamurti、Socrates B. Munoz、Xanath Ispizua-Rodriguez、Jeffrey Vickerman、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8cc04907f

  日期：——

  A method for the direct C(sp2)–H trifluoromethylation of enamides, including biologically relevant isoindolinones, isoquinolinones and 2-pyridinones using TMSCF3 under oxidative conditions is presented. The protocol is convenient, operationally simple and exhibits high tolerance across a multitude of relevant handles and functional groups.

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。