2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophene | 1092504-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophene
• CAS: 1092504-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: VUAJSPAWDULEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophene 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Air-Stable and Highly Active Dendritic Phosphine Oxide- Stabilized Palladium Nanoparticles: Preparation, Characterization and Applications in the Carbon-Carbon Bond Formation and Hydrogenation Reactions
  作者：Lei Wu、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/adsc.200700441

  日期：2008.4.7

  compared with the commonly used homogeneous catalyst tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4]. In addition, the results obtained from the bulky dendritic substrate suggest that the Pd nanoparticles might act as reservoir of catalytically active species, and that the reaction is actually catalyzed by the soluble Pd(0) and/or Pd(II) species leached from the nanoparticle surface.

  在膦树状大分子配体存在下，使用氢在四氢呋喃中还原双（乙酰丙酮）钯[Pd（acac）2 ]，形成树状大分子稳定的钯纳米颗粒。通过TEM，31 P NMR和31表征所得的Pd纳米颗粒P MAS NMR。结果表明，树枝状膦配体被氧化为氧化膦。这些树状聚合物稳定的Pd纳米颗粒被证明是Suzuki和Stille偶联反应和氢化的有效催化剂。树状楔用作稳定剂以防止纳米颗粒聚集，并且用作促进Pd催化剂的分离和/或再循环的载体。在铃木偶联反应的情况下，与常用的均相催化剂四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4相比，这些Pd纳米颗粒显示出高催化效率（TON高达65,000）和空气稳定性。]。此外，从庞大的树突状基质获得的结果表明，Pd纳米颗粒可能充当催化活性物质的储存库，并且该反应实际上是由从水中浸出的可溶性Pd（0）和/或Pd（II）物质催化的。纳米颗粒表面。