3-iodo-5-(2-pyridinylethynyl)benzonitrile | 1312924-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-5-(2-pyridinylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-iodo-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile；3-iodo-5-(pyridine-2-ylethynyl)benzonitrile；3-(2-(pyridin-2-yl)ethynyl)-5-iodobenzonitrile；3-iodo-5-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
• CAS: 1312924-02-9
• 化学式: C₁₄H₇IN₂
• 分子量: 330.127
• InChiKey: ACOQCNSDOIOLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-(2-pyridinylethynyl)benzonitrile 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12.7%的产率得到3-[¹⁸F]fluoro-5-[(pyridin-3-yl)ethynyl]benzo-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Effect of Leaving Group Substituents on the Microfluidic Synthesis of [18F]3-Fluoro-5-[(pyridin-3-yl)ethynyl]benzonitrile ([18F]FPEB)

  摘要：

  A commercial microfluidic reactor system has been used to synthesize the mGLUR5 receptor imaging agent [F-18]FPEB. To study the effect of leaving group substituents on the synthesis of the desired compound, the chloro-, bromo-, iodo-, and nitro-substituted precursors for FPEB were evaluated. Precursor concentrations of 4 - 10 mg/mL were evaluated in various solvents, with temperature ranges between 120 and 220 degrees C, and total processing times of less than five minutes. Optimized incorporation yields ranged from 5% to 69.4% depending on the precursor used.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)49
• 作为产物：
  描述：

  3-tributylstannyl-5-(2-pyridinylethynyl)benzonitrile 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-iodo-5-(2-pyridinylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发 [123I]IPEB 和 [123I]IMPEB 作为代谢型谷氨酸受体亚型 5 的 SPECT 放射性配体

  摘要：

  mGlu 5在各种中枢神经系统 (CNS) 疾病的生理学和病理学中发挥重要作用。已经开发了几种正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂来探索 mGlu 5在脑部疾病中的作用。然而，没有用于 mGlu 5 的单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 放射性配体。在这里，我们报告了 [ 123 I]IPEB ([ 123 I] 1 ) 和 [ 123 I] IMPEB ([ 123 I] 2 ) 作为SPECT 的mGlu 5放射性配体的发展。[ 123 I] 1和 [ 123 I] 2由铜（I）介导的芳族卤化物置换反应产生。使用小鼠模型的 SPECT 成像表明 [ 123 I] 1很容易进入大脑并在大脑的富含 mGlu 5 的区域（例如纹状体和海马体）中特异性地积累。然而，与相应的 PET 示踪剂 [ 18 F] FPEB 相比，[ 123 I] 1显示出从大脑中更快的清除。尽管 [ 123

  DOI：

  10.1021/ml500007z

文献信息

• PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS
  申请人：Ground Fluor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140121371A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。
• IODINE(III)-MEDIATED RADIOFLUORINATION
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150252007A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚胺基和适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。
• Radiosynthesis of SPECT tracers via a copper mediated ¹²³I iodination of (hetero)aryl boron reagents
  作者：Thomas C. Wilson、Greg McSweeney、Sean Preshlock、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Thomas Cailly、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc07417k

  日期：——

  The Cu-mediated [¹²³I]iodination of aryl boronic pinacol esters and acids exhibits broad scope and is successfully applied to the labelling of four radiotracers, [¹²³I]DPA-713, [¹²³I]IMPY, [¹²³I]MIBG and [¹²³I]IPEB.

  芳基硼酸皮纳科酯和酸的Cu介导的[¹²³I]碘化反应具有广泛的适用范围，并成功应用于四种放射示踪剂的标记，[¹²³I]DPA-713，[¹²³I]IMPY，[¹²³I]MIBG和[¹²³I]IPEB。
• PREPARATION OF Ag18F AND ITS USE IN THE SYNTHESIS OF PET RADIOTRACERS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160317682A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Copper-catalyzed radiofluorination of aryl iodides using Ag 18 F, methods of preparing Ag 18 F, and compounds obtained by copper-catalyzed radiofluorination of aryl iodides using Ag 18 F are disclosed. Diagnostic and therapeutic methods involving such compounds also are disclosed.

  本文揭示了使用Ag18F催化剂对芳基碘化物进行铜催化放射性氟化反应的方法，揭示了制备Ag18F的方法，以及通过使用Ag18F催化剂对芳基碘化物进行铜催化放射性氟化反应而获得的化合物。本文还揭示了涉及这些化合物的诊断和治疗方法。
• Iodine(III)-Mediated Radiofluorination
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20160362375A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.