4-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-1-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 848765-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-1-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 848765-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: RLFZVONXIYDSSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基苄胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-1-p-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无催化剂氧化苄胺在环保条件下免色谱快速绿色合成3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物

  摘要：

  通过苄胺、苯胺（或另一种苄胺）和二烷基乙炔二羧酸盐在绿色溶剂中的反应，开发了一种可持续且原子经济的一锅法合成具有生物学意义的 3-羟基-2-吡咯烷酮部分。我们绿色工艺的一些显着特点是水性乙醇溶剂、无催化剂反应、无需柱色谱分离产物、较高的原子经济性 (AE) 值（高达 94.30 %）和较低的 E 因子值（高达0.23 克/克）。该反应主要展示了苄胺氧化和环化的范围。该合成路线也适​​用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133377

文献信息

• Cu catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction for the synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.061

  日期：2018.8

  regioselective CC coupling has been developed. This is a Cu (II) catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) involving enamino-ketones of benzyl amines and di-alkyl acetylenedicarboxylate, followed by cyclization by primary amines. TBHP (tert-butyl hydroperoxide) has been used as the oxidant to promote the coupling protocol. This synthetic route principally demonstrates the scope of CDC reaction and also

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。
• In-water facile synthesis of poly-substituted 6-arylamino pyridines and 2-pyrrolidone derivatives using tetragonal nano-ZrO₂as reusable catalyst
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra24367c

  日期：——

  Here, we report a facile synthetic protocol to access a series of ethyl 5-cyano-2-methyl-4-aryl-6-(arylamino)nicotinates and ethyl 4-hydroxy-2-(4-nitroaryl)-5-oxo-1-aryl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates using tetragonal nano-ZrO2 as reusable catalyst. It was observed that the ZrO2 nanoparticles were stable during reaction and apparently no leaching of Zr-content occurred when the catalyst was

  在这里，我们报告了一种简便的合成协议，可访问一系列5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-6-（芳基氨基）烟酸乙酯和4-羟基-2-（4-硝基芳基）-5-氧-乙基-使用四方纳米ZrO 2作为可重复使用的催化剂，制备1-芳基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯。观察到ZrO 2纳米颗粒在反应期间是稳定的，并且当催化剂循环八次时，显然没有发生Zr含量的浸出。
• Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of polysubstituted pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.017

  日期：2013.7

  A multicomponent green methodology was developed to synthesize 3-hydroxy-2-pyrrolidinones under admicellar catalysis by TiO2 nano-particles at room temperature (30 degrees C). TiO2 nano-particles in aqueous CTAB solution promote the formation of admicelles and the reaction occurs in admicellar environment. The methodology was successfully applied to synthesize a variety of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3'-hydroxyspiro-2'-pyrrolidinone derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.