Boc-Glu(OBzl)-Ala-OPac | 126301-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu(OBzl)-Ala-OPac
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-1-phenacyloxypropan-2-yl]amino]pentanoate
• CAS: 126301-46-0
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₈
• 分子量: 526.587
• InChiKey: RYZWEIPAFVCQES-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)-Ala-OPac 在 锌 溶剂黄146 作用下， 生成 Boc-Glu(OBzl)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-glutamic acid (γ-benzyl) α-phenacyl ester 在 锌 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 Boc-Glu(OBzl)-Ala-OPac
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433

文献信息

• Synthesis of a Protected Sperm Whale Myoglobin-(77–96)-Eicosapeptide and Circular Dichroism Spectra of the Related Peptides
  作者：Chikao Hashimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.1900

  日期：1989.6

  A protected sperm whale myoglobin-(77–96)-eicosapeptide (23) was synthesized by a solution method. The protected peptide 23 could be effectively purified by silica-gel column chromatography with 1-butanol–acetic acid–water as the eluate. The CD spectra of protected fragment peptides were measured in a solution of 2,2,2-trifluoroethanol. A protected sperm whale myoglobin-(85–96)-dodecapeptide and 23

  通过溶液法合成了受保护的抹香鲸肌红蛋白-(77-96)-二十肽 (23)。受保护的肽 23 可以通过硅胶柱色谱法以 1-丁醇-乙酸-水为洗脱液进行有效纯化。在 2,2,2-三氟乙醇溶液中测量受保护片段肽的 CD 光谱。受保护的抹香鲸肌红蛋白-(85-96)-十二肽和 23 显示出螺旋结构特征的 CD 剖面。